《江表传》记载：孙权宴请蜀国使者费祎，令诸葛恪（ke）监酒，诸葛恪用马鞭拍费祎的背，疼痛难忍。费祎启禀孙权说：“蜀国丞相（诸葛亮），可与周公相比，都护君侯（诸葛瑾），可与孔子相比，今有一小儿，是执鞭之士。”诸葛恪回答：“你来到大国，傲慢无常，以鞭打你，有什么不合道义？”众人大笑。

这一段讲的虽是诸葛瑾之子诸葛恪的才智，但也间接的表现出在酒宴上监酒的地位，当时的诸葛恪官职并不算大，却执鞭拍打盟国的使者，‘两军交战不斩来使’、‘对外国使者一天一小宴三天一大宴’就已经说明了使者尊贵的地位，可监酒的诸葛恪却如此胆大，凭什么？凭的就是他监酒。

至于要监什么就要看当时定下的是什么规矩，一般的规矩都是‘不能不喝酒’，或者‘不能喝多’，再或是‘饮酒后需要作词吟诗一首’，不然监酒之人有理由惩罚，被惩之人轻则颜面尽失，重则奉命斩杀，奉谁的命？奉上司的命，酒席上监酒的地位虽高，但靠得还是顶头上司的威能，不然位高权重的文臣武将是你小小的监酒能杀得的？不过在酒宴上担当监酒还是有好处的，可以搞残跟自己关系不好的同僚，看他醉酒后洋相尽出，再顺便安个罪名告知上司然后送他去见阎罗王。

紧接着蒋干就是进了周瑜下的套，让人高马大的太史慈在一旁当起监酒，而周瑜像是故意要做给蒋干看一样（其实还真是故意做给他看的），还把自己的佩剑交给太史慈，“公可佩我剑作监酒。今日宴饮，但叙朋友交情，如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之！”太史慈应诺，按剑坐于席上。

看着一脸煞气的太史慈，铠甲闪亮，双臂修长，更要命的是他修长的手臂还拿着监酒用的佩剑，蒋干惊愕，连话都不敢多说，到了别人的地盘不老实不行啊，在如此情况下，就算蒋干有三寸不烂之舌又何用？他完全没有开口机会。 再接着蒋干被装醉的周瑜拉到卧室里共眠，放心，这两人不是在搞基，他们是同窗好友，在学习期间不知道同窗而读、同床而眠几次了，当然你也可以说，他们搞了这么多次的基，要是这样我没话说了。然后接下里的故事情节就是蒋干偷看周瑜的书信，听到周瑜故意说出来蔡瑁张允要诛杀曹操的密语，使聪明的曹操也中了周瑜的反间计，怒火攻心，立刻让武士把这两个深得水军精要的将领砍了。

而第二回讲得是蒋干再一次在曹操面前露脸，自荐前往江东探听消息的虚实，而曹操也让他去，这一份信任还真不是随便就能磨合出来的。可惜蒋干再一次让曹操失望了，到江东之地还没站稳步子就被周瑜很‘友好’迎接了——直接被送到凤雏庞统所在的地方，为什么？为了连环计的实施。

见到庞统后，蒋干一下子就知道他凤雏的名号，究竟是庞统的名号太响，还是蒋干对天下能人早就已做了一番详细了解？天南地北的，他是怎么得到这些资料的？要知道在古代可没有互联网，这个稍后再分解。

当知道面前这个人就是凤雏后，也知道庞统还没有事主（他的确是没事主），蒋干愿意为他引荐给曹操，而庞统也顺水推舟的跟蒋干来到了曹营，布下了赤壁大战最重要的计谋——连环计，被周瑜的一把火把连得结结实实的几千艘战船化为灰烬，戈戟尽数沉沙于长江。

再后来便是曹操败北于赤壁，孙刘联军大获全胜。而两次决定赤壁之战格局的蒋干在这之后便无任何踪迹，他是和大军一同被烧死在赤壁，还是被曹操给砍了泄愤？再或是出逃了，那他又逃亡到哪里？史书中并无记载，而且让我特无语的是，我翻了好几遍的《三国志》都没能找到关于他的史记，也许当时的陈寿不记得三国里还有这个人。不过我的同道说，《三国志·江表传》里是记载了蒋干这一个人：魏国谋臣，周瑜的同窗，因大方的性格和善辩的口才，成为淮水一带知名的秀才（还有一种：有仪容，以才辩见称，独步江、淮二带，莫与为对。）。可我怎么也找不到这一段话……