以刘备的识人之能，自然知道董承等人成不了大事。于是他借带兵征讨袁术之机，迅速占领了下邳，并且杀死了曹操所立的徐州太守——车胄。从此以后，曹操和刘备正式撕破了脸皮，成了不共戴天的仇敌，再也没有共事、合作的可能。

　　二：相争相惜三十年

　　从政治的角度来看，刘备无疑是曹操的克星，曹操经常被刘备玩的团团转。不仅被其陷害，被其出卖，甚至还差点被其谋杀。聪明一世的曹操，很难从刘备没有任何波澜的脸上得出什么有用的信息。而自己那种大大咧咧的诗人性格，却总能为刘备所利用。若在和平年代，曹操很可能会被刘备给整死。但是在战争年代，军事天赋平庸的刘备，只有被曹操追赶、打败的份儿。

　　刘备与诸葛亮谈论兵法时，经常以曹操为能，丝毫不掩饰自己对于他的恐惧。甚至还认为，曹操用兵仿佛孙武、吴起。刘备在斩杀曹操部将蔡阳时，曾说过这样一句话：“吾势虽不便，汝等百万来，未如吾何;曹孟德单车来，吾自去。”也就是说，像蔡阳这样的将领，即使带百万之兵前来，我也不畏惧;但是曹公单车前来，我就要逃走了。”刘备对于曹操的军事才能，有多么忌惮。

　　对于刘备，曹操又何尝不忌惮呢?他清楚地明白，如果放任刘备不管，任其坐大，会成为多么可怕的后患。曹操曾经说过：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患，将生忧寡人。”刘备就像个磁石，他无论逃到哪儿，总有一个小团队跟随着自己，这个团队不乏像关羽、张飞这样“万人敌”的名将。无论刘备被打败多少次，这个团队就是打不散，总能在短时间内聚成一团，简直是水泼不进。

　　到了一个地方，刘备总能以自己的名望和魅力，拉拢当地豪强，从而轻松拉起数万兵马。裴潜曾经评价刘备：“使居中国，能乱人而不能为治也。若乘间守险，足以为一方主。”也就是说，只要让刘备潜龙入渊，再想消灭他，应当是非常困难的事。

　　所以，曹操在东征西讨的过程中，总将刘备列为第一顺位的打击对象。刘备逃到哪，曹操就追杀到哪。公元200年，曹操带兵攻打盘踞于下邳的刘备。当时，袁绍对曹操已然大兵压境。但即使面临如此危机的情况，曹操仍毅然带领主力攻打刘备，并将之杀得大败，刘备被迫投靠袁绍。同年，刘备又随文丑攻打曹操，然而又一次战败。其后，刘备脱离了袁绍，与刘辟、龚都等人一起，占领汝南，继续骚扰曹操的后方。在此期间，刘备曾被曹仁所击败，但却斩杀了曹操的部将蔡阳。公元201年，曹操带兵亲征刘备。这一次刘备不敢对敌，率军南下投靠了刘表，成了他的客卿。

　　虽然刘备连续惨败于曹操，但是他却一直在失败中学习，试图找到击败曹操的办法。公元202年，刘备在博望坡设伏，大败曹操的大将夏侯惇。此战是刘备对于曹操势力所取得的，第一次战果较为显著的胜利。

　　公元208年，统一北方的曹操南下荆州，刘表之子刘琮被迫投降。其后曹操与刘备在当阳交战，刘备大败亏输，几乎被擒。虽然刘备被曹操所击败，但是天下人仍然认为只有刘备能够抵挡曹操。就如孙权所说：“非刘豫州莫可可以当曹操者!”在这个基础上，孙权与刘备组成同盟，共同抵挡南征的曹操。

　　公元208年，孙刘同盟对曹操发动了赤壁之战，终于击退了来势汹汹的曹军。从赤壁之战中，刘备终于发现曹操并不是不可战胜，这为他在汉中独自击败曹操埋下了伏笔。

　　此后，刘备从盟友东吴那里借得荆州，获得了稳定的根据地。此后，刘备向西攻略益州，终于实现了“横跨荆益”的战略计划。在占据益州后，刘备兵锋直指巴蜀门户——汉中，并与曹操展开了最后一次决战。