东汉中平六年(公元189年)，曹操于陈留“散家财，合义兵”，号召天下英雄董卓。
因曹操起兵，散布在各地的曹氏族人在得知消息后，陆续投奔到曹操麾下。
其中，就有当时才十多岁的曹休。
他携老母从遥远的江南吴郡(曹休之父早亡，祖父曾在吴郡做太守，有故旧，因是黄巾起义期间，跑到吴郡讨生活)辗转回到北方，依附于族叔曹操。
曹操见曹休后，把他夸赞成曹家的千里驹：“此吾家千里驹也”，并安排他跟曹丕同吃同住，待其如亲子。
当时，曹操的长子曹昂尚在，曹丕只是次子，也没有谁料到曹操会打下偌大的基业，而曹丕会继承曹操的事业。
而曹休因为跟曹丕从年少时一起长大的缘故，未来，将会真正成为曹丕依仗的曹家千里驹。
一：曹操时期的成长，辅助曹洪击败张飞、马超
曹休从军后，在战场上成长得很快，曹操看在眼里，也愿意培养，让他当了随身亲卫“虎豹骑”的长官。
在曹操活着时，因为有曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯渊等人的存在，年轻的曹休无法成为战场上主宰，始终是后备力量，辅助各位叔伯征战。
根据历史记载，在此期间，曹休唯一有记录的一次出彩，是在汉中之战前的下辨之战中，他以参军的身份作为曹洪的助手，随同征战。
大概是曹洪统兵有某些缺陷，但因为资历和辈分的缘故，曹操只能让曹休做副手，他在战前还对曹休说：“汝虽参军，其实帅也。”
可见，曹休更让曹操放心，曹休也没有让曹操失望，他看破了张飞的疑兵之计，帮助曹洪击败张飞、马超。
汉中之战，曹操虽败，但曹休却因功升为“中领军”(掌禁军、武将的选拔及监督)，正式成为军中核心高级将领中的一员。
二：曹丕时期，曹休两次大败东吴军队
曹魏黄初元年(公元220年，也是建安二十五年)，曹丕接班后，开始飞速提拔曹休这个发小。
曹丕用曹休、曹真等同辈宗亲，陆续替换因年老或身故，慢慢退出军中的曹氏、夏侯氏元老。《三国志·曹休传》中记载：
文帝即王位，为领军将军，录前后功，封东阳亭侯。夏侯惇薨，以休为镇南将军，假节都督诸军事，车驾临送，上乃下舆执手而别。
至此，曹休也开始接班军中力量，独掌一路帅旗，负责一个战略区，他面对的主要敌人是东吴。
曹休刚上任，就攻占了东吴军队驻扎的历阳，并在芜湖用火攻之策大破东吴。
曹休不但给了信任他的曹丕一个惊喜，也让曹丕继续给他升官，加上了有力的筹码，《三国志·曹休传》中记载：
孙权遣将屯历阳，休到，击破之，又别遣兵渡江，烧贼芜湖营数千家。迁征东将军，领扬州刺史，进封安阳乡侯。
有了显赫的战绩，曹休在这个战略区的位置，算是稳固了，此后，他的军事生涯，也基本是跟东吴军队打来打去。
曹魏黄初三年(公元222年)，刚看着陆逊打赢“夷陵之战”的孙权有点飘了，此前向曹魏称臣的他，不再恭恭敬敬，于是，不忿的曹丕亲率大军，分兵三路伐吴。
这三路兵马分别由曹休(辖下有张辽、臧霸、贾逵、王凌等名臣名将)，曹真，曹仁指挥，东线、中线、西线三军齐发。
在这一战中，曹真一路不胜不败，曹仁一路大败，只有曹休一路大胜，还连胜两场。
先是张辽、王凌于江山大败东吴前线指挥官吕范亲率的水军，逼退吕范，《三国志·王凌传》中记载：
与张辽等至广陵讨孙权。临江，夜大风，吴将吕范等船漂至北岸。凌与诸将逆击，捕斩首虏，获舟船。
随后，曹休又指挥臧霸登陆南岸，试图攻占徐陵(今江苏镇江，东吴都城建业门户)，虽未成功，但也斩杀吴军数千，《三国志·吴主传》中记载：
曹休使臧霸以轻船五百、敢死万人袭攻徐陵，烧攻城车，杀略数千人。将军全琮、徐盛追斩魏将尹卢，杀获数百。
曹丕亲征未果，但他看出来了，曹休这个发小或许就是东吴的克星，屡战屡胜。
于是，曹丕再次被曹休加官，让他兼任扬州牧，别的事都不要管，专门盯着东吴就行。
三：曹叡继位，曹休再次大胜东吴，升任大司马
曹魏黄初七年(公元226年)，曹丕驾崩，安排曹休跟曹真、司马懿、陈群一同为辅政大臣，辅佐魏明帝曹叡。
不过，曹休是否正式成为辅政大臣有一定的存疑。
在相关史书中，只有曹丕的本纪里说曹休是辅政大臣，曹真、陈群、司马懿等人的传、本纪里，却剔除了曹休，只记录有三人辅政。
历史真相如何?已经无法证实，但曹休却于当年，再次用大败东吴军队的战绩，给自己挣来了曹魏全国军队统帅的头衔，《三国志·曹休传》中记载：
明帝即位，进封长平侯。吴将审德屯皖，休击破之，斩德首，吴将韩综、翟丹等前后率众诣休降。增邑四百，并前二千五百户，迁大司马，都督扬州如故。
大司马位在三公之上，也位在大将军(曹真)、骠骑将军(司马懿)、镇军大将军(陈群)之上。
不管曹休是否是辅政大臣，至少在官拜大司马时，他走上了人生巅峰。
但他这个大司马并没有真的统帅全国军队，他依旧是待在扬州，也只是负责曹魏东线对东吴方向的战事。
并且，盛极而衰，曹休很快就从巅峰上跌落了下来。
四：晚节不保，“石亭之战”葬送一世英名
曹魏太和二年(公元228年)，魏、吴之间的“石亭之战”打响。
战争的诱因是一次诈降，东吴屡败于曹休之手，孙权很不服气，于是，他想阴曹休一把，在曹休身上找回些胜利的感觉。
孙权安排鄱阳(今江西鄱阳)太守周鲂向曹休诈降，诱使曹休出兵：“欲以郡降北，求兵应接”。并任命陆逊为大都督，准备迎战曹休。
曹休信了，亲率十万大军兵进皖城(今安徽省辖下的县级潜山市)，准备南下至鄱阳。
得知消息的魏明帝曹叡闻大战将起，赶紧安排贾逵出西阳(今安徽亳州)，司马懿出江陵，两路大军联合进兵，又是三路大军伐吴。
其中，曹休一路大军狂飙突进，孤军深入吴境，甚至上表曹叡告知，他就是要孤军前进，《三国志·贾逵传》中记载：
休更表贼有请降者，求深入应之。
洛阳的曹叡在大臣蒋济的提醒下，也意识曹休跑得太远了，恐怕会被夹击。
但已无法召回曹休(当时在贾逵军中的满宠也看出这个问题，但他的上表因距离原因，没来得及被曹叡看到)。
曹叡只能下令司马懿一路停止前进，再下令贾逵一路向曹休靠拢，去支援曹休。
没等到贾逵大军靠近，曹休已经在石亭(今安徽桐城)于前来阻击的，陆逊亲率的东吴九万大军杠上。
东吴大军以逸待劳，在曹休的后方，还有东吴朱然等率领的军队牵制，曹休被杀得大败。
曹休率部往北逃到夹石(硖石，大概位置在今安徽庐江县和舒城县之间)时，被吴军包围，几无逃生之机。
关键时刻，是很早就判断出曹休必败的贾逵率部赶到，以疑兵之计，吓跑了吴军，救出了曹休。《三国志·贾逵传》中记载：
乃部署诸将，水陆并进，行二百里，得生贼，言休战败，权遣兵断夹石......乃兼道进军，多设旗鼓为疑兵，贼见逵军，遂退。逵据夹石，以兵粮给休，休军乃振。
至此，“石亭之战”结束，曹休狼狈败回。
最让曹休不忿的是，救他的贾逵跟他关系很差，他曾经否决了曹丕想赐给贾逵“假节”之权的想法。
战后，曹休还试图把战败的罪过推到贾逵身上，上表称，之所以会失败，是贾逵没有及时跟自己合军一处的缘故。
这个行为，让曹休从战场上的失败，延伸到做人的失败。
但曹叡没有怪罪曹休，因为他跟曹真是仅存的能帮助曹叡制衡世家的曹氏宗亲了，反而不停安抚曹休。
结果，高傲的曹休却因曹叡的大度感到羞愧，加之屡胜东吴，却一遭惨败，气愤家羞愧，以致于发痈病身亡，《三国志·曹休传》中记载：
休上书谢罪，帝遣屯骑校尉杨暨慰谕，礼赐益隆。休因此痈发背薨，谥曰壮侯。子肇嗣。