到14日黄昏时分，74师基本实现预定计划，各旅都占领了指定位置，张灵甫也将师部安排在540高地，总算可以缓一口气的张灵甫向兵团报告：“寒黄昏前，安全集中于孟良崮、芦山间地区，正加强工事，严密防范。”电报中的“寒”是14日的电报韵目代号，整个电报语气还是比较平稳，显然张灵甫此时还认为局面尚在控制之中，还没到怎么危急的地步。对于解放军而言，没能抢在74师之前占领孟良崮，无疑是一大失策。其实华野司令部已经意识到孟良崮的重要性，在14日上午连续三次紧急命令1纵占领孟良崮，但1纵拼尽全力赶路，还是比74师晚了一步。在中午前赶到的只有独立师的2个团，面对大举南撤的74师主力，只能抢占公路旁的两个高地，等纵队主力赶到时，孟良崮一带高地已经都被74师所控制，单凭1纵的力量要想和已经站稳了阵脚的74师争夺孟良崮，显然是不现实的。于是粟裕只好命令1纵暂停攻击孟良崮，等待其他部队赶来。

战后1纵司令员叶飞就曾提到，如果当时1纵能抢先占领孟良崮，会同其他各纵队攻击正在公路上撤退的74师，可能不出五小时就能全歼74师。可见在此时，74师抢占孟良崮还不失是个上策。而张灵甫这时决定占领孟良崮，更多考虑地是能够尽快依托制高点稳住阵脚，然后再行反击，就像他半个月前在临蒙公路遇到解放军攻击时那样，并没有固守孟良崮的打算，因为孟良崮一带都是石头山，无法构筑工事，水源也没有，并不适合作为固守的战术支撑点，是军事上所说的“绝地”，而且74师本身携带的弹药也已经消耗大半，上策是尽快回到垛庄，而不是在孟良崮与解放军大战一场。

上山容易下山难

但是张灵甫上了孟良崮要再想下来，就由不得他了。因为在接到他占领孟良崮的电报后，国民党军统帅机关认为74师占据着制高点，享有地利之优，加上其强劲的战斗力，附近又有兵力雄厚的外围部队，正是与华东解放军主力决战的大好时机，于是蒋介石亲自下令74师坚决固守，吸引解放军主力，来个中心开花!于是徐州司令部和第1兵团也就根据统帅部的这一计划接连命令74师固守待援中心开花，张灵甫本来正准备向外突围，正是在上级接连电令的压力下，最终放弃了突围的打算。此时解放军的合围态势还未确实形成，74师真要全力突围，成功的可能性还是很大。

但是张灵甫考虑突围首先是违背了命令，其次必然会丢失大量重装备，即使突围成功也必然会受到处罚。而如果遵照命令固守待援的话，至少目前74师建制完整，控制着制高点，友邻距离也只有数公里之遥，以74师的强悍战力，坚守一两天自然不在话下。正如张灵甫对部下所说的，“依此有利地形，只要友军来得快，有可能打好!”当然，要想打好，不仅在于74师能否守得住，同样还在于友邻能否来得快。不管怎样，最后张灵甫还是决定遵照命令，固守孟良崮，这才导致了74师最后覆灭的命运。

74师面对数倍于己的解放军，在孟良崮这个无水的绝地坚守了整整三天，不失王牌军的本色，但友邻的援军却迟迟不到，最终让中心开花的意图告吹，也将74师送上了彻底被歼的末路。所以孟良崮战役的关键，并不在74师本身，这点张灵甫自己早就有所预感了，他在5月6日给蒋介石的信中就写到：“以国军表现于战场者，勇者任其自进，怯着听其裹足，牺牲者牺牲而已，机巧者自以为得志。赏难尽明，罚每欠当，彼此多存观望，难得合作，各自为谋，同床异梦。”