眼看伏击很顺利，很快就可以结束。这时，在黑石头沟北边担任警戒的部队报告，从北面的广武方向又开来一支日军车队，也有百多辆汽车，车上满载着向忻口前线补给的弹药，也正驶进黑石头沟。还不等贺炳炎反应，日军车队已经闯进了激战中的黑石头沟，警戒部队只好迅速开火，将前面几辆汽车打着了火，后续车上的日军纷纷跳下车，然后很快集结起来，登上西侧山头，顺着山梁包抄八路军侧后，并向正在公路上出击的八路军射击，这对出击的八路军造成了很大的威胁。贺炳炎随即命令部队先不要管公路上的残余日军，赶紧重新上山抢占制高点，迎击这股日军。这个突发状况，使八路军伤亡骤然增加，就连贺炳炎的警卫员都被日军机枪打伤，贺炳炎的胸前也被一发子弹横贯穿过，在衣服上留下了两个洞。

贺炳炎看到这样情况，意识到战场形势已经急转直下，而伏击运输队的目的已经达到，就主动下令撤出战斗。这一仗，八路军击毁日军汽车三十多辆，毙伤日军200多名。八路军也付出了不小代价，伤亡103人。

回到老窝村驻地贺炳炎便起草电报向师部报告了战况，师首长回电予以嘉勉，并命令由旅部指挥的1营归还建制，赶到雁门关与贺廖支队主力会合，以增加支队的力量，加大对雁门关敌后的袭击力度。得到了1营的增援，贺廖支队就准备再次组织伏击。

20日晚，贺廖支队再次出动，这次是兵分两路，一路是3营抢占雁门关，一路是1营到黑石头沟伏击。21日上午，从广武开往忻口前线的一支日军车队进入伏击圈，但这次日军吸取了前两天遭伏击的经验，大约一个大队的步兵走在前面，车队走在后面，车上还有士兵随行掩护，戒备非常严密。贺炳炎见日军的掩护兵力有整整一个大队，而自己伏击部队只有1营再加团直属的警卫连迫击炮连，总共才7个连，兵力对比上并不占优。

武器装备上的差距更加悬殊，即使占据地势之优，面对日军的严密警戒，如果按原计划伏击，可能很难占到便宜，所以敌变我变，当日军车队进入伏击圈，对日军进行猛烈、突然的火力袭击后，不像以往伏击战那样出击而是立即主动撤出战斗。这次伏击又击毁日军汽车10余辆，毙伤日军100余人。此外1营在伏击战前后，破坏了黑石头沟、斗口梁子一带的七座桥梁，彻底切断了这条公路。

贺廖支队在雁门关黑石头沟两次伏击，第一次由于在伏击进行当中，第二支日军车队来到，侧击已经冲锋下山的伏击部队，对伏击部队造成了巨大威胁，加上考虑到对第一支日军车队已经给予了沉重打击，取得了预期目标，就主动撤出战斗。而第二次伏击由于日军护送兵力强大，戒备又严密，只好在进行火力袭击后，不进行出击就主动撤离。虽然第二次伏击八路军没有什么伤亡和损失，但是由于没有出击，也就无法得到缴获，而缴获是八路军武器弹药补给的重要来源，没有得到缴获，自然也就是有点得不偿失的味道了，战术显然不能算是完美的结局。