《旧唐书》：“当隋政板荡，炀帝荒淫，摇动中原，远征辽海。内无贤臣以匡国，外乏良吏以理民，两京空虚，兆庶疲弊。李密因民不忍，首为乱阶，心断机谋，身临阵敌，据巩、洛之口，号百万之师，窦建德辈皆效乐推，唐公绐以欣戴，不亦伟哉!及偃师失律，犹存麾下数万众，苟去猜忌，疾趣黎阳，任世勣为将臣，信魏徵为谋主，成败之势，或未可知。至于天命有归，大事已去，比陈涉有余矣。始则称首举兵，终乃甘心为降虏，其为计也，不亦危乎!又不能委质为臣，竭诚事上，竟为叛者，终是狂夫，不取伯当之言，遂及桃林之祸。或以项羽拟之，文武器度即有余，壮勇断果则不及。杨素既知密之才干，合为王之爪牙，委之痴儿，卒为谋主，覆族之祸，其宜也哉!”赞曰：“乌阳既升，爝火不息。狂哉李密，始乱终逆。”

　　《新唐书》：“或称密似项羽，非也。羽兴五年霸天下，密连兵数十百战不能取东都。始玄感乱，密首劝取关中;及自立，亦不能鼓而西，宜其亡也。然礼贤得士，乃田横徒欤，贤陈涉远矣!噫，使密不为叛，其才雄亦不可容于时云。”

　　《李密墓志铭》：“公仗剑雷息，意在亡秦。发迹谯梁，奋飞巩洛，据敖庾而塞轘辕，杜飞狐而临白马。绿林青□之豪，蒙轮杠鼎之客，四面云合，万里风驰。隋将王世充率江淮之劲勇，驱幽并之骑射，鼓之洛汭，只轮无返。宇文化及尽百越之敢死，穷三秦之骁锐，翦之河朔，疋马不归。于是胡骑千群，长戟百万，饮马则河洛可竭，作气则嵩华可飞。故得威砻华夏，声慑宇宙，徒人事之有会，信天道之深远，俄而虑出图表，衅起□心，无平阴之先鸣，有逖溪之垂翅。”

　　叶适：“李密谋无不中，量无不容，盖非唐初君臣所能及。然身为事主，则不能成功，而终以僇死。张良为画策臣，未尝特将人之材器，所成就固自不同也。余尝叹战国楚汉之间，有实负智能忍死而不求遇者。范增、庞统之俦，盖褊浅矣。至南北、隋唐，则皆无之。以密之智谋，审乎特起之难，隠而不试，老死不憾，庶几乎? ”

　　徐钧：“泥封函谷策诚奇，人不能从己不疑。何事昏迷还至此，只因天欲启唐基。”

　　王世贞：“嗟乎!古之有天下者，要必有人君之德，而其佐命以功臣终者，要必有人臣之体，人臣之体在才巨而心小其识不凡，而凡不远而远乃可保也无君德，而其材非人臣者。偏雄，则项羽、袁绍、李密;委质，则韩信及荣也。”

　　丁耀亢：“李密有有为之志，而无其才。当其扣书牛角之下，去人远矣。白沙米散，《汉书》其未熟乎!既而观其负翟让，则一贼耳。贼安能成大业哉?”

　　王夫之：“以杀翟让故，诸将危疑，一败于邙山，而邴元贞、单雄信亟叛之;密欲守太行、阻太河以图进取，而诸将不从，及粗帅以降唐，则欣然与俱，而密遂以亡。”

　　“密，隋之世臣也，无大怨于隋，而己抑无可恃之势，无故而畜乱志以干杨玄感，玄感败，亡命而依翟让，隋有恨于密，密固无恨于隋，而檄数其君之罪，斥之如仆隶，且既已欲殪商辛执子婴矣，则与隋不两立，而君臣之义永绝。乃宇文化及弑立，而趋黎阳以逼之于河上，密惧杂阳之让其后，又幸盖琮之招己，奉表降隋，以缓须臾之困，而受太尉尚书令之命。夫炀帝，密之所欲殪之于牧野者也，而责化及曰：‘世受隋恩，反行弑逆;’越王侗，密之所欲执之于咸阳者也，而北面称臣，受其爵命;则诸将视之如犬豕，而知其不足有为，尚谁为之致死以冀其得天下哉?其降隋也，非元文都之愚，未有信之者也;，其降唐也，唐固不信其果降也。反而自问，唐公见推之语而不惭，念起念灭，而莫知所据，匹夫无志，为三军之帅面可夺，其何以自立乎?易曰：‘不恒其德，或承之羞。’咎可补也;凶可贞也，人皆可承以羞，而死亡不可逸矣。故诸将之亟于背密而乐于归唐也，羞其所为而莫之与也。密死而不能揜其羞，岂有他哉?无恒而已矣。 ”

　　秦笃辉：“李密尚有山东旧地，虽败于隋非穷无所归者，且有徐勣代为之守，而其麾下王伯当、魏徵之流皆人杰也，何遽降唐?既降又图反复致死，进退狼狈，岂天夺其魄邪 !”