出身贵族

　　李密的曾祖父为西魏八柱国将军之一的李弼。祖父李曜，为北周的邢国公。父亲李宽为隋朝的上柱国，封蒲山郡公。李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。

　　开皇中，袭父爵蒲山公，于是散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财。后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦。包恺的其他弟子，都在他之下。

　　大业初，隋炀帝授予他亲卫大都督、东宫千牛备身。有一次隋炀帝对着他左看右看，回宫后问宇文述说：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人?”宇文述回答说：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”隋炀帝说：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”后来，宇文述对李密说：“贤弟天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”李密非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，人们很少看到他。他曾经准备去拜访包恺，骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。

　　起兵反隋

　　越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学?”李密认识杨素，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名。杨素又问他读的什么，李密回答说《项羽传》。杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快。对自己的儿子杨玄感等人说“：我看李密的学识气度，你们都赶不上。”杨玄感遂与李密倾心相交。

　　大业九年(613年)，隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输。这时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。李密到了以后，向杨玄感献上、中、下三策：上策是袭据涿郡，扼临榆关，使隋军溃散关外;中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗;下策是攻打洛阳。

　　杨玄感听了三策后说：“您说的下策，才是上策。现在朝臣们的家属，都在洛阳，如果不攻取它，怎能影响世人?并且经过城镇却不攻打，用什么显示威力?”李密的谋略就没有执行。

　　杨玄感到洛阳后，连打几仗都取得胜利，自以为天下百姓都响应他，一个早晚就可夺取天下。抓获隋朝的内史舍人韦福嗣后，把机要事务交他办理，从此征战大事，不由李密一人主持。韦福嗣本来不是同伙，由于战败被俘，每当商议谋略，都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密推测他的心意，就对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同志，实质上抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，请您将他斩首来向人们道歉，人心才会安定。”杨玄感说：“哪会这样?”李密知道说了无用，私下里对关系亲密的人说“：杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办?我们将会当俘虏了!”后来杨玄感准备向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。

　　隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，押送到炀帝的行宫去，他半路上杀掉押送官员，逃亡投奔杨玄感，就劝说杨玄感赶快称帝。杨玄感向李密征求意见，李密说：“秦朝末年陈胜想要称王，张耳劝阻因而被赶走;东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习，荀彧制止因而被疏远。今天我如果说直话，又怕走上张耳、荀彧的老路;如果阿谀奉承顺着您，又不是我的本意。为什么呢?起兵以来，虽然频频胜利，但到州郡县城，还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大，各地的援兵越来越多。您应身先士卒，尽快平定关中，却想急于称帝，为什么要向人们表现器量狭小呢?”杨玄感笑了笑就作罢了。