智脱虎口

　　隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队就要到了，杨玄感问道：“有什么对策?”李密说：“元弘嗣在陇右统帅着强大的军队，如今可以假称他要造反，派遣使者来迎接您，用这个理由率领部队进入潼关，就可以瞒住广大兵众。”于是带着队伍向西撤退。到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝谏说：“您现在哄着广大兵众向潼关撤退，办好这事就得迅速，何况追兵快到，哪能停留!如果前进不能据守潼关，后退又无处可守，广大兵众一旦逃散，用什么保全自己?”杨玄感不听，就去围攻弘农宫，围了三天没能攻克，才带上队伍向西走。到达阌乡县，追兵赶上来了，杨玄感战败。李密秘密地进入潼关，被追捕的人捉住。

　　当时隋炀帝在高阳县，李密和他的同伙要被一起押送到那里去，他对同伙们说：“我们的性命，如同早上的露水，如果被送到高阳，一定会被剁成肉酱。眼下在路上，还可想想办法，怎能送去遭受酷刑，而不设法逃避呢!”大家表示同意。他们中多数人带有金钱，李密叫他们亮在押送官员面前说：“我们死后，请用这作为经费安葬，余下的就全部报答你的恩德。”押送官员被金钱利诱，答应了他们。出潼关后，防备逐渐放松，李密请求买来酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵闹闹，通宵达旦，押送官员不把这当回事。走到邯郸县，李密等七个人挖穿墙壁逃掉，去投奔平原县的叛军头目郝孝德，郝孝德对他不大尊重，李密就走了。

　　到淮阳郡，隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学。这样过了几个月，心里闷闷不乐，写了一首五言诗《淮阳感怀》， 诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人，把这事报告了淮阳太守赵佗，赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他，李密又逃走了。

　　壮大瓦岗

　　大业十二年(616年)，翟让在东郡(今河南滑县东)发动农民起义，因以韦城瓦岗寨(滑县南)为根据地，故称瓦岗军。李密投奔于翟让军中，有人知道李密是杨玄感的逃亡部将，私下怂恿翟让杀害他，翟让就把李密关押在军营之外。

　　李密通过王伯当用献谋略的办法靠拢翟让说：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在辽东用光了精锐部队，和突厥断绝了友好关系，眼下正在巡视扬州、越州，撇下了洛阳长安，这也是像刘邦、项羽那样争夺天下的时机。凭您的雄才大略，精兵强将，夺取洛阳长安，消灭凶残势力，那么灭亡隋朝绰绰有余。”翟让听罢大为敬重仰慕，立即释放了他。派他去游说各小股义军，一说就来归降。

　　李密又向翟让建议说：“现在人马已经很多，但是没有地方弄到粮草，如果长久耽搁下去，就会人困马乏，大敌一到，要不了几天我们就会失败!不如直接夺取荥阳，休整部队筹积粮草，等到兵强马壮，然后去跟别人争夺天下。”翟让认为应当这样。从此攻克金堤关，攻打抢掠荥阳等县城镇，多数被攻克。

　　荥阳太守杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让曾被张须陀打败过，听说他来了，极为害怕，准备远远地躲避他。李密说：“张须陀骁勇但没有谋略，他的队伍又打了几次胜仗，既骄狂又狠毒，一仗就能捉住他。您只管摆开阵势等着，我来替您打败他。”翟让迫不得已，统领军队准备战斗，李密分出一千多名士卒埋伏在树林里。翟让开战不利，边打边退，李密派出伏兵到敌后袭击，张须陀兵众逃散，李密和翟让前后夹攻，大败张须陀，当场将他斩首。翟让从此以后让李密单独统率一支队伍。李密的队伍军容整齐严肃，凡是发出命令，即使是在夏天，士卒们都像是身裹霜雪一样冷峻地执行。他本人衣食节俭朴素，得到的金银财宝都分发给部下，因此人人都替他卖力。