在上海咖啡馆社会的所有成员中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他经常陪秘密警察逛妓院和赌场。唐生明是唐生智的兄弟，他后来成了汪精卫傀儡政府的江苏省保安司令。戴笠在上海的浪漫生活也是他传奇的一部分。对于这一点唐曾说：“戴笠是个奇怪的人，他简直离不开女人的魅力。”也许这就是唐生明为什么一定让他的妻子徐来把电影明星胡蝶介绍给戴笠的原因。胡蝶后来在太平洋战争期间成了这个特务头子的情妇。为了不让胡蝶感到孤单，戴笠后来让她到唐氏兄弟那儿住。
戴笠所有的老搭档都强调他们的头目具有极强的记忆力和旺盛的精力。据说，他能够几天几夜不睡觉而一点儿也不显得累。而且即使累了，他也能立刻察觉出一个局势或一个人的动向，然后设法来充分利用局势。所以他手下的人相信，在任何情况下对这位秘密警察头子隐瞒真相都是徒劳的，因为他总能戳穿骗局。
国民党将军胡宗南用这样的话概括戴笠的个性：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁、不能保守秘密。”