在城市里他的人总给人打电话说他上路了，他们知道这电话会被窃听的;与此同时，戴笠去了另一个什么地方。正因为有窃听，所以他禁止他的办公室在电话上为他安排日程。美国人发现，他们约见他的要求必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。为了安全的缘故，他在旅行时很少携带文件，而依靠自己出色的记忆力。戴笠收集大量的事实和细节，加以组合，然后制订出一个有效的行动计划，他的工作效率向来很高。

　　他甚至能在别人的面前隐藏自己。记者爱泼斯坦回忆起国民党为他召开的一次会议，会议由被美国人认为最受蒋信任的何应钦将军主持，国民党的日本情报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉碴，虽然不见得阴险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，他自然就是戴笠。

　　从外表上看，戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子、壮实、深色皮肤。他在战时穿得很普通，通常是黑马靴、普通的蓝制服、过时的欧式帽子。他的外形中最突出的是他的双手。一个美国人曾说：“它们还没我的三根手指大。你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。”

　　夏天，戴笠总穿一件土黄色衣服或者深蓝或深灰色的派力斯中山装。秋天他换一件马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色羊毛大衣。尽管他对个人的清洁非常讲究，每穿一套干净的外衣时，总是在早晚都要洗澡，但他很少改变穿衣的风格或样子。

　　正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。

　　一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。

　　有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指摘的。

　　据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子(当时挂名在财政部下)，他所处的地位使他极容易了解(并获利于)非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。

　　五光十色的朋友圈

　　戴笠对机密和匿名的执迷使他的权力带有另一个特点，那就是所谓的刀枪不入。他曾经“以其惯用的销声匿迹的方式”逃脱了159个便衣的捕捉。即使在有报道说他死于飞机失事时，他仍然可能与死亡游戏而不伤一根毫毛。“没人知道到底有多少次戴笠的敌人想逮住或杀死他，而他一次次地捉弄了死亡，结果使他享有刀枪不入的传奇式名声。”

　　尽管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老警卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。他的朋友圈和职业关系包括程潜、汤恩伯、杜聿明、曾扩情、何浩若、贝淞荪、伍仁硕、林可胜、杜月笙、黄金荣等人。他与四川帮会“袍哥”头子田得胜、冯什竹、唐绍武和石孝先等人也很熟。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友。