其一，《吴郡二科志》有较强的史料价值。据有关专家考证，阎起山，字秀卿，长洲人。生于成化十九年(1483)，卒于正德二年(1507)，享年仅二十四岁。他少年时代就开始结交吴中名流，与文徵明等人有比较密切的交往。《吴郡二科志》撰于弘治十六年(1503)，正值唐伯虎盛年，故其记述可信度应与祝枝山相当。这条史料，曾为清初史家尤侗的《明史拟稿》和王鸿绪《明史稿》袭用。书中还记有杨循吉、祝允明(即枝山)、文璧(即征明)、徐祯卿、桑悦、张灵等人之事，大多亲切、平允可读。阎起山以当时人写当时事，以圈内人写圈内事，应为确证，不可因为唐伯虎护短而抹杀其史料价值。

　　其二，古代文人画士常有刻章明志的雅趣，唐伯虎也不例外。二十五岁那年，相继失去了五位亲人，他想，难道自己的名号“伯虎”和那象征灾难的“白虎星”有什么关联吗?他不相信命运，索性就自称“白虎”，还刻了一枚以“白虎”命名的印章，堂而皇之地盖在许多传世画作上。这既是一种无奈的自嘲，更是他反叛性格的充分体现。此外，他的名号除“子畏”外，还有“六如居士”、“桃花庵主”、“鲁国唐生”、“逃禅仙史”等，大都是一时一事的触动，兴之所至而为。当他锒铛入狱之后，浪迹江湖之时，他的才华，他的傲气，他的自嘲与玩世不恭，促使他刻一枚“江南第一风流才子”的印章，以宣泄心中的块垒，是完全可能的。

　　其三，“科场舞弊案”发生后，唐伯虎的功名仕途遭到了灭顶之灾。真个是心比天高，命如纸薄!沮丧、失望、屈辱、悲愤……本来就恃才狂放的唐伯虎，自然就采取了一种与众不同的思维和生活方式，以寻求自我解脱。他开始浪迹江湖，佯狂不羁，出入于茶肆酒楼，流连于烟花柳巷，既然做“正统文人”无望，他的叛逆性足够支持他以“风流才子”自居。这既是一种宣泄，也是一种抗争，既嘲弄了当局，也在嘲弄自己。其《绮疏遗恨》之诗云：

　　月沈花谢事堪伤，春树红颜梦短长。

　　只有绣床针线在，残绒留得口脂香。(《绣床》)

　　三尺银擎隔帐燃，欢愉未了散姻缘。

　　愿教化作光明藏，照彻黄泉不晓天。(《灯擎》)

　　其“风流”之情跃然纸上。在古代，妓院承担着社交的职能，文人名士在妓院中厮混，是一种时尚。从明代的复社诸公，熟知的如侯公子，到民初的党国新贵，熟知的如蔡锷，都曾以妓院为背景，纵横捭阖。

　　《明史》载：祝枝山成名之后，“求文及书者踵至，多贿妓掩得之”。意思是，祝枝山常常留宿妓院，向他求文、求字的人成群结队，大多是通过贿赂妓女，采取突然袭击手段，才能得到。唐伯虎在《言怀》中缅怀往事时也说：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。”又说：“十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。”有人读到唐伯虎晚年言贫叹病的诗，就以为他冬烘、迂腐，并不风流，实在是天大的笑话!

　　至于是否会自署“第一”的问题，首先是，在“江南四大才子”的民间排名中，唐伯虎本来就是第一;其次是，唐伯虎也是一时激愤之作，不会考虑得那么仔细;第三，在“四大才子”中，长于唐伯虎十岁的祝枝山，是温厚长者，略小于唐伯虎的文徵明是谦谦君子，更重要的是，他们本来就是患难与共的朋友，理解他的痛苦，理解“江南第一风流才子”的宣泄力度，都希望他在佯狂自谑中解脱，而不会同他计较。

　　其四，唐伯虎不拘礼法，常有惊世骇俗之举，所以，自称“江南第一风流才子”也很自然。《明史》载：“(子畏)性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”他们的另一个好友就是祝枝山。这三个人都以放浪不羁、恃才傲物闻名于世。《尧山堂外纪》记载：在一个下雪的日子，他们三人穿着破衣，装扮成乞丐，敲渔鼓，唱《莲花落》，挨家挨户讨钱，得钱后沽酒买肉，跑到荒郊野外的破庙中痛饮。口里还说，“这种快乐，可惜没让李白知道!”正是这种幽默、开朗、怪诞、荒唐、玩世不恭的行为，才给他留下了“风流才子”的美名。