为掩护联军侧后，刘邦拜彭越为魏相，令其攻占梁地(今河南东北部)。此后，刘邦军由西向东连克砀(今河南夏邑东南)，萧(今安徽萧县西北)，顺利攻占彭城。 项羽闻讯，留部将继续攻齐，自率精兵3万由鲁(今山东曲阜)迅速南下，出胡陵占领萧县，切断联军退路，随后，由西向东反攻。楚军乘刘邦纵情享乐，疏于防范之机，晨时开始进攻，中午即大破联军，将刘邦所部挤压于谷水、泅水(位于今江苏徐州市西)之地。联军自相践踏，被楚军斩杀10余万人，余部向西南山地溃退。楚军追至灵壁(今安徽濉溪西南)的睢水再歼联军10余万汉军逼入睢水，并围困刘邦，意图生擒。值大风骤起，飞沙走石，刘邦率数十骑乘机逃走。此战，刘邦遭到严重挫折，诸侯纷纷背汉向楚。

　　彭城即徐州，城邑四周虽被大小不等的丘陵、高地所环绕，但交通却十分发达，又为泗水、睢水流经县境，是东西南北交通之要冲，自古以来即为东方之重要战略城邑，彭城周围地区是大兵团交战的理想战场。项羽得知刘邦进占彭城的消息后，立即选拔精锐骑兵3万多人，以突然迅猛的远程奔袭，迂回彭城以西，切断汉军西退之路，将汉军包围歼灭于彭城地区。 刘邦乘项羽率军攻齐，彭城空虚之机，率各路诸侯，以绝对优势之兵力进占彭城，捣毁项羽的根据地，进而歼灭项羽之军。刘邦为使自己师出有名，在进到洛阳新城时，接受了董公“顺德者昌，逆德者亡”、“兵出无名，事故不成“、“明其为贼，敌乃可服”的建议，以讨伐项羽杀害义帝为名，进行了周密策划。

　　刘邦亲自为义帝发丧，“袒而大哭，哀临三日”，装出悲痛欲绝的样子，制造舆论，收买人心。刘邦为争取各诸侯，还派出使者通告各诸侯说：天下都共同拥戴义帝，尊敬朝廷，但项羽却违背民心，放逐义帝并将义帝杀害于江南，大逆不道。汉王刘邦亲自为义帝发丧，全军白衣素装，带关中全部兵马，率三河(河东、河内、河南)之士，愿意同各诸侯王一起，共同起兵讨伐杀害义帝之人。刘邦做了这样的策划之后，才开始发兵东进。刘邦军按照预定的作战策划，决定了以下的主要部署：刘邦军，分三路大军向彭城进发：刘邦率张良、陈平、夏侯婴、靳歙、卢绾和河南王申阳、韩王信、司马欣、董翳、殷王印等诸侯军为中路。常山王张耳、魏王豹等也随同刘邦军行动。将军薛欧、王陵、王吸为向彭城进攻之南路军。曹参、灌婴、周勃、樊哙等率领北路军。韩信继续率军围攻废丘之章邯军。萧何镇守栎阳，仍负责前线部队之人力、物力的补给。

　　项羽军为防备汉军之东进，在进入齐境作战前后即做了一些战略上的部署，对黄河沿岸即今定陶、中牟、太康、淮阳等地均布设兵力重点防守，彭城也留有一定兵力守备。在刘邦军进占彭城等地后，项羽军又根据刘邦军进驻彭城附近地区的情况，决定以主力迂回彭城以西，截断汉军西撤的道路，一举将刘邦军歼灭于彭城以南地区。

　　汉高祖二年四月，刘邦率领大军，分南北中三路开始向彭城及其周围地区推进。南路军进占今河南太康地区后，继续向苏北方向进击。北路军自围津渡过黄河，一部进到煮枣，曹参则率领另一部大军击败楚将龙且、项它，占领定陶，再继续前进，攻占了胡陵(江苏沛县北50里有胡陵城)。刘邦所率之中路军，先攻下曲遇(今河南中牟)，进至外黄(今河南杞县)。此时彭越率领3万人马与刘邦相会。进而又向砀萧地区进军，顺利攻克该地，随即进驻彭城。刘邦占领彭城，以为项羽老巢已被拔除，对项羽迅速回击的可能性估计不足，疏于戒备，整日在项羽宫内与美女大臣饮酒作乐，欢庆胜利。这时刘邦将50余万大军布防于今山东之枣庄、曲阜、邹县，江苏之沛县，安徽砀山等地区。既无迎击项羽军可能回击彭城的战略计划，也未做相应的作战部署。