这一年，是建安二十四年 (219年)，关羽猛攻樊城。镇守樊城的曹仁告急。

　　于禁率领七军前往救援，屯军樊城外，与城内的曹军成掎角之势。择地而营，恃营而战，正是于禁的拿手好戏。

　　可是，人算不如天算。

　　八月份雨季，暴雨如注，接连下了十几天，汉水暴涨，七军营地被大水大水分割成一块一块，七军之中，无论是兵是将，全都恐慌不已，来不及带上铠甲、兵器，纷纷争先恐后地向高地涌去，各自逃生。

　　关羽的荆州军以水军为主，趁机乘兵船来攻。

　　曹军的粮草、辎重损失殆尽，兵将半数以上没有武器，只有挨打的份。

　　曹仁的部将庞德奋战不已，最后在水中被关羽所擒，立而不跪，招而不降，最后壮烈而死。

　　于禁异常清楚，自己的将士已经失去了抵抗能力，顽抗下去，只能是白白送死。

　　经过激烈的思想斗争，他作出了一个艰难的抉择：降。

　　史书载：“禁与诸将登高望水，无所回避，羽乘大船就攻禁等，禁遂降。”

　　于禁这一降，曹军的三万生命得到了保全——“羽以舟兵尽虏禁等步骑三万送江陵”，但，于禁也万劫不复，从此再也翻不了身。

　　其实，在那个军阀混战、烽火连年的年代，投降的事儿，几乎每天都有发生，小兵也好，大将也罢，许多人都有过投降的经历。

　　就连关羽，也是有过投降劣迹的——他早年曾经投降过曹操。所以，关羽并不为难于禁。

　　吕蒙白衣渡江，关羽大意失荆州，于禁从荆州获释而到了东吴。

　　一代枭雄孙权也处处礼遇于禁，请其相见，约并马出行，充分展现了王者应有的气度。

　　可是，于禁没有想到，在董卓乱政、暴虐天下之时，天下群雄并起，四方能征惯战之士择主而事，朝秦暮楚，见怪不怪。现在，天下三分已定，他又俨然已成曹操麾下将首，虽是为挽三万将士性命而降，但在三万将士脱离危险后，没能自裁以谢魏公，则一世英名已尽付流水矣。

　　曹操惊闻于禁出降，哀叹良久，幽幽说了一句：““吾知禁三十年，何意临危处难，反不及庞德也!”

　　当年无耻地背叛了王朗投入东吴的虞翻看到于禁和孙权并马而行，也变脸喝斥道：“你个降虏，竟敢跟我们君主并马头?!”手持马鞭，要鞭挞于禁，幸得孙权喝止。

　　虞翻对于禁的羞辱还不止这一次。

　　某日，孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时，回想起自己此前在曹营的待遇，不觉流泪哭泣。

　　虞翻再次斥责，说：“你想假装伤心博同情好归国吗?”

　　这种污辱，对于禁这样的成名人物来说，实是往心窝里捅刀子。

　　不过，于禁还幻想着可以重回曹魏，忍辱偷生，委曲求全。

　　可惜，那个视于禁为肱股的曹操却死了。

　　不久，曹丕篡位称帝，孙权上表称臣。这样，于禁得以归国。

　　从初降蜀汉，到再降孙吴，短短三年之间，于禁须发尽白，形容消瘦，其内心所受折磨可想而知。

　　曹丕对于禁的遭遇表示了”深切“的慰问，任命他为安远将军。

　　改日，于禁去拜谒曹操的陵墓。曹丕暗中命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服的图画高挂于陵墓旁。

　　于禁一见此画，如遭雷击，内心世界的最后一道防线轰然倒塌，很快便羞惭病死。