但培养蒋经国接班有两个大的挑战：一方面是美国的态度。蒋经国当时访问了美国五六次，很大程度上就是为了了解和接触美国，也让美国方面了解他。

第二方面是内部的阻力，比如吴国桢、陈诚这些老一辈“权臣”。早期是通过陈诚和吴国桢两个人的矛盾相互牵扯，当然这不只是蒋经国的问题，甚至还威胁到蒋介石的权威。1965年陈诚去世之后基本上没人能对蒋经国造成威胁，剩下的问题是怎样培养他。所以从“国防部长”再到“行政院副院长”，从军到政的过程，都让他去历练。

晚年蒋介石自知不起口授遗嘱：至死不忘“反攻大陆”

1974年10月31日，是蒋介石的87岁寿辰——也是他一生中最后一次过生日。这天，台湾模仿大陆“文革”中人人佩戴毛泽东像章的做法，在这天发行了“蒋总统万岁”的纪念章。另外，这天台湾向大陆飘送许多巨型气球，把一千万张蒋介石的相片送往大陆。1975年元旦，蒋介石发表了一生中最后的一个新年文告，依然念念不忘“光复大陆”。

晚年蒋介石在病中，一直写《病中随笔》。他写道：“国际间变化不测，万事未可逆料。但吾人已作最恶劣之打算与充分之准备，必能独立生存于世界。”显而易见，蒋介石是针对美国对台政策的大变化而发出的感慨。蒋介石还写道：“切勿存有依赖心理和失败主义，不顾本身之力量专靠看外人之眼色，以免重蹈大陆沦陷之覆辙。”

1975年1月9日夜，蒋介石在睡眠中发生心肌缺氧，虽经抢救转危为安，但已预示着他的来日不多了。此后，他因肺炎未愈，不时发烧。3月29日，蒋介石自知不久于人世，便仿照孙中山临终的做法，在台北草山别墅，口授遗嘱，由国民党中央委员会副秘书长秦孝仪笔录。他说：“实践三民主义，光复大陆国土，复光民族文化，坚守民主阵容，为余毕生之志事，实亦即海内外军民同胞一致的革命职志与战斗决心。”

4月5日，是中国的清明节。早上，当蒋经国前来请安时，蒋介石已经起床坐在轮椅上，面带笑容。蒋介石问起张伯苓先生百岁诞辰之事。张伯苓生于1876年，按照中国习惯，1975年是他百岁诞辰。张伯苓是周恩来在天津南开学校就读时的校长，后来任“国民参政会”副议长、“国民政府”考试院院长，1951年病逝于天津。