民间私下对蒋过世七八天前的那份公开遗嘱有质疑，一方面因为它充满着自我标榜与政治口号，空洞无物，一方面因为官方宣称蒋是在睡眠状态下过世的，事先无征兆，怎么写遗嘱呢?但蒋介石有留遗嘱的“特殊癖好”，他认为生前就要把事情交代好，大部分遗嘱都是早期写的。

1920年代他就写遗嘱，当时在打仗，遗嘱是关于财产怎么分—不过他当时也没什么财产。

1931年“九一八”事变之后，学生冲击外交部，王正廷、蔡元培被打得头破血流，他又写了一份遗嘱。

1934年的遗嘱大概是最正常的，是他跟宋美龄第一次回到奉化，碰到要处理蒋经国、蒋纬国和宋美龄的关系问题，他写了一份遗嘱，除了交待他死后宋美龄要与经国纬国以母子相待外，还说财产如何分，甚至说到死后要与宋美龄合葬在南京中山陵。

西安事变时他写了3份遗嘱，蒋经国、蒋纬国1份，宋美龄1份，交代家里的关系。他对宋美龄说如果你对我好，就把经国、纬国当成自己的儿子，又对经国、纬国讲，如果认我做父亲，就要把宋美龄当作母亲。之后，又像孙中山一样写了一封《告国民书》。

到了台湾，1962年蒋介石因为前列腺要动手术，写了一份遗嘱交代“交班计划”。当时陈诚是副领导人，如果蒋去世的话由陈继任领导人;剩下台湾两个最重要的职位，台湾省主席和“行政院院长”，他要求只能在周至柔、袁守谦和蒋经国中三选二。周、袁是台湾省主席、交通部部长，地位较高，蒋经国当时资历最浅，职位最低，而蒋将其与陈诚并列，嘱咐“互谅互助，彻底合作”，是竭力提升蒋经国的地位。

1971年蒋介石写了1份遗嘱，说如果他不在了，蒋经国可以做严家淦的助手，担任“行政院长”，且党政必须采取集体领导制。当时制度上规定严家淦权力最大，集体领导制实际上是不信任严，也是在提醒他不能把权力全部继承，实际上是让蒋经国通过集体领导制获得权力。

1972年蒋经国当了“行政院长”，“接班人”的地位基本稳固了，所以这以后的遗嘱就完全不涉及人事，只剩“反攻大陆”这种很“空灵”的事情。