其中《西湖拾遗》中的小说描写得尤为精彩。在该故事中，苏小小为了追求自由，宁愿做一个青楼女子，尽情欣赏湖光山色。途经钱塘的观察使孟浪对她非常痴迷，但却遭到了苏小小的拒绝。而后苏小小又慧眼识才，资助穷书生鲍仁进京赶考。苏小小的结局颇为哀艳凄绝。她因偶得风寒，年纪轻轻就香消玉损。死后，鲍仁将其隆重下葬，埋于杭州西湖西泠桥侧。

《说文解字》里这样解释的：“妓：妇人小物也，从女支声，读若跂行。”

“跂”词典上意为虫子爬行，妓就是低头碎步行走的女人，有点像日本女人那种感觉。娼妓本作倡伎，古代泛指表演歌舞杂戏的艺人，同意的还有俳、优、伎、伶，本意是女艺人，即歌舞表演中的女演员。

古代妓女又称青楼女子，风尘女子，她们大部分属于奴隶身份，比如：宫妓，官妓，家妓等等，大多数是罪犯，以及罪犯家属，战俘或者是被贩卖的人口，她们不能获得报酬，也没有人身自由。

因此古代的娼妓与现代的性工作者是有区别的，不能同日而语。在有些国家，妓女是合法职业，中华人民共和国成立后，在中国，妓女是法律禁止的职业。

唐宋时期，从京城到地方，青楼妓院大量出现，不止有花容月貌的美人，还汇聚了一批精通琴棋书画的才女，同时为当时的文人士子提供了诗词歌赋的文学创作素材。

唐代诗人大胆浪漫，宋代文人热烈深情，很多流传至今的诗句佳作都与青楼有关。“柳絮已将春色去，海棠应恨我来迟。”“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”“歌姬燕赵儿，魏姝弄鸣丝。粉艳烁月彩，舞衫拂花枝。把酒顾美人，清歌邯郸词。”

宁愿当歌妓，也不愿嫁豪门

苏小小，史书中没有记载的青楼女子，苏小小故事最早出现在《玉台新咏》，《乐府广题》也有相关记载，说她貌美艳丽，聪慧多才，出生时间不详细，大约是公元479年—502年，南齐时代钱塘的第一名妓，她出生在钱塘（今杭州）西泠桥畔一苏户人家。

据说她家先祖曾为东晋官员，流落到钱塘后靠祖产经营，家境还算殷实。她小小年纪父母就去世了，她便跟着乳母贾姨搬到城西的西泠湖畔，住在松柏林中的小楼里，享受着山水美景。她将自己的住处布置的优雅别致，迎湖开一扇窗，题名“镜阁”，两旁的对联是：闭阁藏新月，开窗放野云。可见她具有小资情调，她的住处体现了她的情趣、个人修养、精神追求以及个人境界。

因她长得玲珑秀气，又能吟诗作赋，总有风流倜傥的少年或是文人雅士前来拜访。苏小小也乐得和他们来往，本想以诗会友，交几个酷爱山水的知己，结果来访者多是衣冠楚楚的好色之徒，只为她的美貌而来，十有八九被她奚落出门。据说钱塘当时的一巨富数次登门，愿以千金娶小小为妾，却被小小拒绝。

贾姨劝小小：“不妨找个富贵人家嫁了，也好终身有个依靠。”苏小小回答道：“人之相知，贵在知心，岂在财貌？更何况我爱的是这西湖山水，假如身入金屋岂不从此坐井观天？”贾姨是担心她父母留下的积蓄用完，拿什么来生活？小小说：“宁以歌妓谋生，身自由，心干净，也不愿闷死在侯门内。”

根据这些记载，足见苏小小很有主见，不为物质所动，一心追求自己想要的人生。反观现在的很多女性的观点是“学得好不如嫁得好。”“找对象，一切向钱看，有车有房父母双亡。”总想靠着别人，而不是通过自己努力，男女结合不谈爱情只看钱，无从谈相同爱好、交心，更不用说追求自己的人生价值。她希望身自由，心干净，做青楼女子，相比那些宫廷侯门里的笑里藏刀，机关算尽，步步为营，她是自由的。

这样相比较，苏小小是可爱的可敬的。最终她操琴谋生，成了钱塘有名的诗妓、歌妓。苏小小过着潇洒的单身生活，读书吟诗，抚琴唱歌，好不惬意的生活。直到有一天，她的生活改变了，苏小小外出游玩时碰到一英俊公子，两人一见倾心，相见恨晚。

阮郁，南北朝时期人，他是宰相阮道之子，英俊潇洒，风流倜傥，广见世面，言谈举止文雅大方，诗词歌赋也相当好。少男少女一起游玩，一个才子，一个佳人，眼里只有对方，只有倾慕。不管什么相国公子，也不管什么青楼歌妓，此时没有门户之见，也没有身份之别，两人都觉得遇到了最好的自己，两人在一起便是美好。

贾姨夸他们俩是天造地设的一对，俩人海誓山谋，阮郁：“轻松作证，阮郁愿与小小同生死。”苏小小：“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下。”

当晚，由贾姨作主，两人定下终身。随后选了黄道吉日，张灯结彩，办了婚事。阮郁书信告知父母自己的婚事。阮父气得差点晕了过去，婚姻何等大事，岂能自己作主？在何况堂堂宰相之子娶了一名歌妓， 岂不被天下人耻笑。现代人可能觉得阮父小题大做，儿子娶了一个美女媳妇该高兴，不但没有花老头子一分一毫，也没有让老头子操心，更没有要男方豪车洋房。

古代婚姻制度讲究“父母之命，媒妁之言”，男婚女嫁要门当户对。社会进步了，人们的婚姻观念才改变，自由恋爱成为时尚，只可惜生错时代。阮父佯装生病骗阮郁回家，把他锁在家中，任凭阮郁声嘶力竭，苦苦哀求，阮父都不为之所动。阮父又作主为阮郁另选了一名门闺秀，阮母安慰阮郁：“等你办完婚事，取得功名，再把她娶进门，那姑娘也不会怪你失信薄情。”

多情的小小只能独守孤灯，每日吟诗喝闷酒，变得少言寡语，甚至冷峻孤傲，反而赢得一个“冷美人”的称号。

小小爱山水的情怀依然不变，依然出去走走，只是不喜欢去热闹的地方了。一次小小被人欺负，遇到豪爽仗义的鲍仁相救，两人成为好友。小小鼓励鲍仁考取功名：“先生文武双全，光明磊落，为何不去报效国家？”

鲍仁回答道：“动乱之际，有力难效，何况我将功名视作草芥。”

“有为民作主之心，则英雄有用武之地，如果不能如愿，再回归山水也可以。”

“我恃才反愚，经姑娘点拨，茅塞顿开，只是我现在饥寒尚不能自主，更何谈功名？”

“先生若不嫌弃，我愿助你赴京应考。”

小小取出百两银子交给鲍仁。鲍仁慨然收下，深深鞠躬告辞：“姑娘之情，深于潭水，我鲍仁永生不忘。”

“小小在此静候佳音。”

多么希望小小能等到鲍仁金榜题名回来，错过阮郁，小小能遇到文武双全的鲍仁也算不错的运气。可是人生无常，小小病倒了，并且一病不起，人生弥留之际，一直陪伴她的贾姨问小小有何未了之事？小小说道：“交际似浮云，欢情如流水。我的心迹又有谁知？小小别无所求，只愿埋于西泠，不负我对山水的一片痴情。”

此时，鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西泠桥畔答谢苏小小，却遇到苏小小的葬礼。鲍仁抚棺大哭，贾姨含泪相劝。鲍仁哭道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”

“有鲍相公这番话，小小在九泉之下也当瞑目了。”

鲍仁亲自撰写碑文，写她短暂的一生，以表明她的高洁人格。他跪在苏小小的墓前，哭祭道：“倘不能为民做主，我鲍仁定来墓前守候。”

当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，历代吟咏和凭吊苏小小的人很多，除了轻薄文人，也有饱学之士。“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情。”“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。”