在这一时期，贾诩有军职，他没有自己拉队伍自立，这就是把自己定位于辅佐他人。李傕等人曾经给过他高官，贾诩知道这些都是虚名，并没有实权，拒绝不受是一种务实的表现;李傕、郭汜等人不管国家怎样恢复，只顾争权夺利，相互攻战，是既没有远大的眼光，也没有治国治军的才能，选择离开也不失为明智之举。

　　贾诩知道段煨终不能容纳自己，这时候张绣驻扎在南阳，便暗中结纳。张绣是张济的侄子，张济是董卓死后部众犯长安的将军之一，这样一说，贾诩和张绣还是有些过从交往的。知道贾诩要离开段煨，张绣也派人前来迎接贾诩。在贾诩将要离开时，有人对他说：“段煨对待您已经够优厚了，您怎么要离开呢?”贾诩说：“段煨生性多疑，已经有了猜忌我的意思。他对我的待遇虽然优厚，但却不是真心，也就不可能长久，我要过于依赖，时间长了有可能被他谋害。我现在离开，他反而会欢喜，还巴望我替他在外联结强大的支援，因而必定会厚待我的妻、子。张绣正没有人为他设谋作主，也愿意得到我贾诩。这样，我的家室和自身就必然两相俱全了。”贾诩到了张绣那里，对他执以弟子之礼，段煨也果然善待贾诩的家室。

　　到了张绣那儿，贾诩劝他联合刘表。曹操征讨张绣不久，在一天早晨却主动撤军了。张绣要亲自带兵去追赶，贾诩劝阻说：“不能追赶，追赶必败。”张绣没有听从，进兵与曹操交战，果然大败而归。这时候，贾诩却又说：“赶紧再追击曹军，必胜。”在贾诩的坚持下，张绣率兵追赶，果然取胜。事后分析原因，张绣认为贾诩看起来似乎违背常规的预言却都一一得到验证，十分不解。贾诩对张绣说，曹操进攻并没有失策，这时候撤军必定是因为国内有事。曹操害怕追击，必定率领最精锐的部队断后，而张将军您还不是曹操的对手，所以交战必定失败。曹操既然已经打败了我们的追兵，必然要让军队轻装快速前进赶回国内，这时候即便是部署将领断后，这个将领即便勇猛，也不是将军您的对手，所以您才会取胜。张绣听后很是信服。

　　对于曹操来说，贾诩最大的功劳是他成功地说服了主公张绣投降曹操。

　　建安四年(公元199)，袁绍在兼并公孙瓒后，拥有冀州等北方四州，军队十多万，准备进攻许都。曹操分兵驻守官渡，两军大战即将上演。这时候，袁绍派人招降张绣，并且还给贾诩写了一封信，要与贾诩结为外援。张绣想答应袁绍的要求，这时贾诩在座，公开对袁绍的使臣说：“请回去代谢袁绍，他们兄弟都无法相容，还能容纳天下豪杰吗?”张绣顿时又惊又怕，说：“您如何要把话说成这样呢!”私下里又对贾诩说：“事情弄成这个样子，我们应当归往何处呢?”贾诩说：“不如跟从曹公。”张绣说：“袁绍强大而曹操弱小，我们曾经又和他有仇，跟随曹操又会怎么样?”贾诩说：“这正是我们跟随曹操的理由。曹公以天子号令天下，这是我们应当跟随他的第一条理由。袁绍强盛，我们以这么少的兵众跟随他，他必定不会把我们看得很重。曹公兵众弱少，他要是能得到我们必定欢喜，这是第二条理由。凡是有霸王志向的人，一定会抛却私怨来向天下表明他的恩德，这是我们要投靠他的第三条理由。”并希望张绣不要迟疑。张绣听从了贾诩的话，在这年十一月投降了曹操。曹操果然十分欢喜，为儿子曹均娶了张绣的女儿，任命张绣为扬武将军。贾诩更是得到了曹操的高度赞扬，说：“使我信义在天下得到显重的，就是您哪!”曹操上表举荐贾诩为执金吾，封他为都亭侯，任命为冀州牧。因为这时候冀州还没有平定，就暂时留下来作司空参赞军事。而同时期的谋士荀彧、荀攸等人，是在建安八年(公元203)才被封为亭侯。