就在升官为左侍郎数月后，永乐元年(公元1404年)四月，夏原吉得到了他任上的第一个重要差事：赴江南治水。彼时江南，是大明朝物产最为丰富之地，但是税收的主要财源。可自洪武三十一年以来，连年暴雨成灾，导致粮食减产，国家赋税大损，此事朱棣颇为重视，早在入主南京初期，就先后派遣工部侍郎吴中，兵部侍郎方宾于建文四年八月，十二月两次下江南治理，可这两位跟从朱棣北来的“老班底”不通南方水情，以至徒耗民力，劳而无功。因而夏原吉此行，朱棣甚为重视，行前专门派督御史俞士吉送水利书籍给夏原吉。

　　两个月后，又派户部右侍郎李文郁前往协助，夏元吉到后，先反复考察水情，然后力排众议，更改传统治水方法，提议从吴淞河至太湖之间开凿运河，并在沿途设置水闸，控制流量，以求“涝则分洪，旱则灌溉”之效，动用民工10万人，夏原吉以身作则，布衣麻服吃住在工地，亲自督工，旁人劝他注意休息，他却答道：民工都在辛苦，我怎能独享安逸。众人闻之感奋，工程大进，次年，他又督造了连通白秋河至太湖的工程，将江南两大河流贯通起来，至永乐二年九月全线竣工，从此“苏淞农田大利”。值得一提的是，西方采用相同的治水方法，则还要等到二百年后的美国田纳西水利工程时。其江南治水功绩，连朱棣的第一谋士姚广孝也为此称赞夏原吉道：古之遗爱也。

　　初建奇功的夏原吉自此得到朱棣荣宠，归南京后愈加器重，不久后升为户部尚书，正式担当“大账房”。他更借此劝谏朱棣废除“文字狱”，并为朱元璋时代因文招祸的文人们“平反昭雪”。一番开导，终令朱棣下达了“大明朝不因文杀人”的训诫，一批之前蒙冤几十年的文人，诸多被封杀的诗文著作，均从此重见天日，而明朝此后文化繁荣，百家争鸣，更从此开始。

　　而夏原吉在永乐时代的最重要作用，却是和永乐时代一系列“大功业”紧密相连的：造宝船下西洋，编修《永乐大典》，南征安南动兵三十万，五次北征蒙古，平均每次动兵五十万，经济花费更是天文数字，对比前朝后世，号称“丰庶”的隋朝炀帝时代，后人赞为“富宋”的北宋徽宗时代，累积“十大武功”的清乾隆时代，上述的“大动作”仅进行了一两样，便招致国库空虚，苛捐杂税丛生，百姓负担激增，以至变乱四起。但永乐时代，虽说难免劳苦百姓，却终能将这些“大动作”一一完成。个中的奥妙，正在于夏原吉的“理财之能”，清朝历史学家赵翼曾赞叹说：历朝论理财能者，唯桑弘羊夏原吉二人也。将之与西汉经济学家桑弘羊相比，评价可谓甚高。

　　而夏原吉之所以能顺利解决这些问题，正在于他高人一筹的经济眼光，朱棣的历次“大动作“中，不断有人提议用增加赋税的办法解决筹款问题，每次夏元吉都坚决反对，他的诀窍，可以概括成一句话：“裁冗食，平赋役，严盐法，钱钞之禁，清仓场，广屯种，以给边苏民，且便商贾”。

　　这些方法中，“裁冗食”最难办，其内容涉及到“机构精简”，减少皇室开支用度，甚至限制朱棣本人花费等问题，夏原吉知难而上，永乐四年，借筹措下西洋经费为由，请旨裁剪中央到地方闲散衙门200个，分流近千人。朱棣每年给诸皇子的赏赐，也经其谏劝，每年俭省近三分之一，朝廷禁军，经其核算淘汰大量老弱残兵，建成兵少战力精的“三大营”，这件件事情都是“得罪人”的，曾有人向其贿赂以图“方便”，夏原吉将众人的贿赂之物尽数挂在家中屋檐下，以表清廉之意。接着流言四起，不断有人在朱棣面前进谗言，好在朱棣对其信任有加，多次告诫群臣：“构陷夏原吉者，处重罪”。

　　其他的几条也开展起来，“平赋役”，增加对富户阶层的税收，减免贫民阶层税收，并允许乡民出钱代劳役，“清仓场”，即清理各地仓库，严查贪污，每遇贪墨要案，他亲自核算，屡屡揭穿贪官伎俩。“广屯种”，招募内地无地乡民去边塞耕种落户，却不是朱元璋时代的“强制迁移”，而是国家出台“优惠”，用免税政策和经济补助吸引农民前去落户，结果九边各地二十二年来“户口增倍”，最早从内地“闯关东”的人，也恰是这一时期。而各个政策里，最关键也最难办的却是两样---“严盐法”，“钱钞之禁”。