有武林高手赵金彪，徒众千余，在华北颇有名气。他居心叵测，想暗害杜心五而扬名四海。一次，他在北京宴请杜氏。杜为防范万一，内着钢护身赴宴。席间，赵金彪向杜敬酒时，将杜的胸侧狠击一拳，杜的肋骨即被重创。但仍强忍痛楚，若无其事地向赵回敬一杯，顺手点抠了他的天突穴。赵金彪当即吐血数口，不久身亡。此后，杜心五的知名度大增，威震北国。他的肋骨之伤，得到了刘神仙的医治。

　　杜在北京时，因恐反动军阀怀疑他与宋教仁有特殊关系，曾一度言语举止似癫若狂，人呼杜癫子。

　　1922年正月，县人胡亚夫、朱岳峙同去给他拜年。杜说：“如今别人说我有武术，就是骂我害我，我不承认有什么武功。”

　　1922年冬，杜心五回到长沙，住在亚细亚煤油公司经理、他女婿陶良鹤家中。慈利刘盘明给他送去一担野味，谈话时，杜问刘学了些什么工夫。刘说十二岁起学拳功。杜说，和我试试看。刘说，您年纪大了，恐怕经受不住。杜说，不要紧，尽管来。于是刘脱去皮衣，两人比试起来，动作都很敏捷，杜一脚踢到刘的后脑勺，刘踉跄倒地，才佩服杜老师的功底确实非凡。

　　1928年秋，杭州举行第一界全国国术考试。杜氏受聘为评判员，并应邀表演了“走圆场”。他先在台中央走圆圈，打自然拳，继而越走越快，忽然不见其人，只见黑影一团，象闪电一样晃动，终则嘎然而止，站立不动，气不上浮，面不改色，口不喘气。观众瞠目咋舌，叹为观止。当晚，在杭州滨湖酒家出席湖南同乡联欢会，同乡们请杜表演轻功。他们叠上三张饭桌，杜一纵跳了上去，在最高层边缘打自然拳，然后如燕飘下，毫无声响，同乡们赞叹不已，杜的武功还得到当时武林至尊孙禄堂先生的高度赞誉。

　　有一次，杜心五游至道县，闻某寺“了然和尚”精通禅理，专程拜访，竟被拒之门外。杜即题一联：“不了之了终须了;自然而然岂偶然。”去后，了然和尚见之，即命徒追请杜氏到寺，畅谈甚欢，并留宿多日。

　　1931年“九·;一八”事变后，杜氏支持弟子郭歧凤去东北参加抗日联军，而万籁声后来则成为著名武术家。万说：“追随杖履，倏已七稔。余之得窥内家藩篱，兼聆禅解，杜师之赐也。”

　　杜氏住在南京鼓楼饭店三十号时，国民党高级将领如广西张发奎、山西孙楚、河南张荫悟、楚溪春等，曾登门求教。

　　杜心五去东北后，张作霖曾向他学习武艺。又，关东的“红胡子”(人称响马强盗)轻骑出没，专抢贪官奸商，后来，杜将他们“招安”，他们拥杜为都统。杜虽允其劫富济贫，本人却不要他们的一分一文。

　　1935年，日寇入侵华北后，杜心五寓北京榆钱胡同。一天，目睹日军坦克一连辗死三个中国小孩，他义愤填膺，写了“祖国沉沦堪痛哭，同胞应起拯危亡”的诗句以言其志。尔后，日酋策划华北五省“自治”，日特务机关长土肥原贤二企图诱使杜心五任“华北自治政府主席”，搞满洲第二，当傀儡皇帝。杜氏严词拒绝，当场撕毁了日方馈赠的日本正金银行面值二百万元的支票。土肥原遂派特工员监视他的行动。杜先要家属去上海，只留门徒朱国祯一人在身边。后来伺机逃出虎口，踏上南归的旅途。

　　上海工人大罢工时，蒋介石要上海青帮头领杜月笙加以制止，无效，但工人却拥护杜心五出面调解，使问题得到了解决。

　　何键主湘时，杜心五回到长沙，仍住陶良鹤家中。何键请杜创办国术馆，并委任杜的高徒万籁声为馆长。其时，杜另一门生李丽久则任何部的技术(即武术)大队长(副大队长为慈利溪口人胡亚夫，亦杜的门生，现年八十六岁)。

　　1935年10月，长沙武霸柳森严到长沙又一村国术俱乐部去玩耍，与杜心五比试手指头上的硬工夫。结果被杜紧压得两眼发黑，滚倒在地，半晌才爬起来回家。因之，对杜心五怀恨在心。

　　1938年秋，日寇犯临湘、岳阳，长沙吃紧。前此，杜心五带着家眷和门徒李丽久、李如圭、李如同及其家属一行二十余人，从长沙经津市回慈利。抵慈城后，杜夫人一行先乘船至九溪，杜本人则暂住慈利女师(即简师前身)。一天早晨，他的两个随从去逛街，遇一小偷扒其中一人衣袋里的钱，被另一人发现后，揪到杜老师处。杜问明其家世后，即教育他切不可再作此见不得人的事，而应自食其力，并将扒的钱全数给他，作回家的盘缠。那人连连叩头称谢，表示立刻回家生产，重新作人。