1905年(光绪三十一年)，杜心五经宋教仁、贾振介绍，加入了同盟会，投身反清行列，从事革新运动，并担任孙中山的保镖。同时保护孙中山的，尚有拳王王润生(长沙人)。其时，慈禧太后派宦官张某赴日。张携带巨款，乔装富商，秘密收买日本浪人刺杀孙中山。杜发觉后，即将宦官处死。又有一次，孙中山和黄兴、宋教仁、柳亚子等在东京牛町区若宫町开会。清廷驻日使馆暗派刺客伺机刺杀他们，宋教仁闻讯，要杜心五去保镖。杜发现有三个行踪诡秘的华人在附近逗留，便迅猛地将他们打倒在地，随即搜缴了他们的凶器(手枪)，使公议顺利开完，同志们安然离去。另有一次，东京留日学生请孙中山讲演，出席的有革命、保皇两派的人。当孙中山痛斥列强侵略中华、清廷屈膝卖国时，保皇学生起哄。杜心五即要宋教仁、王润生等保护孙中山退场，自己则冲到保皇学生中间，厉声喝斥：“要闹事的给我站出来!”他们见只有杜一人，便骂“逆党”、“叛贼”，并群起围攻。杜心五便一忽儿“迎风展翅”，一忽儿“观音转莲”，把他们打得狈奔豕突，匹散逃去。

　　1907年，主张君主立宪的宪政党首领梁启超在东京锦辉馆(电影院)演说，宣传君主立宪。演讲进行中，杜心五与共和党青年张济、居正、萧荔恒等由楼上跳下，齐声喊打，并用纸包的花生投击在讲台上的梁启超，正中他的脸上，梁慌忙从后台溜走，使大会流产。杜逝世后，时任省文史馆员的肖荔恒的挽联还提及此事：“忆东京锦辉馆共和宪政之争，只剩我两人，万事散云烟，环海钦迟名壮士;喜政治协商会耆老同乐，暌违才一月，称颂好男儿。”

　　后来，杜氏奔走于南洋、北美，宣传革命主张，募集革命资金，联络同志，共图革新。

　　1908年(清光绪三十四年戊申)，他衔命回国，投入反清洪流。

　　1912年5月，宋教仁任北京政府农林总长，延请杜心五任佥事。秋，宋总长住宅前，来了—个虎背熊腰、貌若门神的“磨剪人”。杜一见便知是刺客无疑。遂悄悄走到他身旁，猛然间，用“双龙捧珠”的招式将其架起，那人即用“五雷掌”劈打杜的头部。杜一扭头，乘势以右腿将他踢出丈余，并跳到他身后将双手反扣，进行盘问。那人承认：“听说宋总长家有能人，想来见识见识。”并恳求开恩。杜唱令不许再来，让他溜走。

　　尔后，杜调任农商、农工部部员。旋调河南彰德府农商直属第二农事试验场任会办(会办相当于副场长，场长称总办)，因总办出缺未补，杜以会办代行。期间曾去嵩山少林寺，与老相识法号静空的高僧切磋技艺。民国初年，河南遭大水灾。农场会计杨某(宝庆府人)，想串通杜心五谎报灾情，乘机将场内经费二十万银圆带往汉口，将此款吞没，杜不准，杨又想串通农商部主管贪污这笔钱，杜氏遂将杨连人带款强解北京。然部里主管认为杨公款俱在，仅给予调部察看处分;而杜未经请示即押送会计，亦属非是，调第一农事试验场(即北京西郊公园)任技正兼农事传习所(即农业大学前身)气象学教授。

　　在农事传习所(农业大学)任教时，杜氏收农大毕业生万籁声及慕名就教的郭歧凤为武术门徒，传其衣钵。

　　1913年3月20日，袁世凯派人在上海火车站暗杀了准备进京筹划组织“责任内阁”的宋教仁，杜心五去沪参与为宋治丧事宜后回北京，因疾愤军阀的黑暗统治，乃毅然弃官去职，隐身江湖，当了青红两帮的“双龙头”。此后，他走南闯北，或耽影故乡，或栖身江湖，有时闭门谢客，修佛参禅;有时开堂收徒，扩组帮会。得暇则读庄生书，研相人术;有兴则采药炼丹，制千捶膏。总之，萍踪浪迹，行止靡定。

　　1920年代前期，杜心五住在北京西直门大街酱房大院六号。一日，他的同学天津大公报社长张季鸾介绍一个从四川来京的刘神仙(埋名，一说叫刘天一)来到他家。此人曾在洪秀全军中任军医，后随石达开西上，在大渡河之战时逸去，到峨眉山学习气功。他在杜家打住数年。杜的气功和医药，均得到刘神仙的悉心传授。