张学良是一位多情男子，他和赵一荻的故事流传后世，然而他还有一段对宋美龄的未了情缘。羡于当时激荡风云，可家国情怀终究大过了儿女情长，多的是身不由己，不诉衷肠。
1925年，东北军首次进入上海。初到十里洋场，张学良就结识了宋美龄。宋美龄当时没有结婚，家族势力庞大，自身也才貌双馨，而接受过洋派熏陶的张学良风度翩翩礼仪得体，对于上层社会的社交活动处理得得心应手。这二人相互吸引，宋美龄称张学良为，“莱茵河畔的骑士”，张学良称宋“美若天仙”。
二人结伴频频出入上海的社交界，可以说是十里洋场里最耀眼的明星，不难猜测，张学良在上海的这段时间里应该是和宋美龄产生了一段刻骨铭心的情愫的，毕竟这两个人的背景有着太多相似的地方，他们出身相似，年龄相当，都通晓英文，受过西方的教育，二者之间的共同语言应该比宋美龄和蒋介石之间多得多。
而张学良对于西安事变之后，蒋介石并没有枪毙他也曾经明确表过态，“西安事变后我没死，关键是蒋夫人帮我。我认为蒋夫人是我的知己，蒋夫人对我这个人很了解，她说西安事变，他(张学良)不要金钱，也不要地盘，他要什么，他要的是牺牲。
蒋先生原本是要枪毙我的，这个情形，我原先也不知道，但我后来看到一份文件，是美国的驻华公使JOHNSON写的，他写道：宋(指宋美龄)对蒋先生说，‘如果你对那个小家伙(即张学良)有不利的地方，我立刻离开台湾，还要把你的事情全都公布出去’。”
张学良始终认为蒋介石没有杀他是因为宋美龄的保护。“夫人是我的保护神。”张学良说。
而蒋介石到底知不知道他们之间的事情呢?并没有明确的记录，不过有记载的是，在西安事变风波平静之后，蒋介石自己一个人上了一次钟山，焚烧了一批信件。当年张学良打开蒋介石遗落的公文包时发现了几年来他寄给宋美龄的完好无损的书信。而蒋介石焚烧的这一部分信件里，到底有没有张学良的这些信呢?
分别后的两个人虽都不言语，但还是对这短暂的情愫在心里念念不忘。
张学良晚年回忆往事时，没有顾忌赵一荻女士还在身边，对美籍学者王树军表示：“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄(这些蒋介石都不知道)。”
而早在1945年的重庆，宋美龄就已经用笔名谢了一部3万多字的爱情小说，这部小说名字叫《往事如烟》。
2001年10月，张学良在夏威夷檀香山病逝。消息传到美国，与“少帅”交往70多年的宋美龄悲痛不已。已行动不便的她，随即交代辜振甫和其夫人严倬云代表她，赴夏威夷参加张学良的追思礼拜与公祭。追悼会上，辜夫人将一束署有“蒋宋美龄”的十字架鲜花，置于“少帅”灵前。