在宋氏三姐妹中，蒋介石对宋庆龄记述最少，很少见到他们之间有所交往的记载。但是每次提到宋庆龄，蒋介石一般是尊敬地称为孙夫人。1943年3月12日下午3时，他与蒋纬国拜访孙夫人，是“以本日为总理逝世忌辰”。在孙中山逝世纪念日去看望宋庆龄，显然是为了表示对孙中山的尊敬，并对孙夫人宋庆龄表示慰问，当天宋庆龄也非常热情，她用酒酿蛋款待了他们。为此，蒋介石感受到了她的诚意，他得意地对蒋纬国说：“余谓此故乡宁波宽(款)待新女婿与外甥之珍品也。”

　　但是，宋庆龄与蒋介石的政治主张截然不同，在蒋介石看来，宋庆龄是亲共的，当两人在政治问题上发生争论的时候，在日记中蒋介石忍不住流露出憎恨，这时他不再恭敬地称呼宋庆龄为“孙夫人”，而是直呼其名，在旧金山会议前，中、苏、美等国就旧金山会议中的中方代表中，是否要容纳中国共产党代表的问题曾展开过争论，苏联曾给蒋介石很大压力，但是蒋介石拒不接纳，而宋庆龄也曾与蒋介石商议，让他接受中国共产党的代表参加，这让蒋介石非常不满。

　　这年3月中旬，他在日记中恨恨地写道：“共匪知我绝无指派其代表参加旧金山会议之可能，彼乃间接运动宋庆龄对我说项，此庆龄与我提共匪事乃为十五年来第一次，当知其从不愿与我谈政治与共匪也，最后则以宋说项无效，乃不得不由俄国出面暗示，其挺共之态度，要求我容共。”

　　蒋介石日记是非常珍贵的资料，从中我们看到蒋介石心目中的宋氏三姐妹，还是不同于社会的一些观感和猜想的。就蒋介石与宋氏三姐妹的关系来看，他对宋庆龄比较疏远，但除了关于旧金山会议的一次争论，并没有他对宋庆龄的其他相关不愉快经历的记载。