此后，太宰治因求职未遂，第三次自杀。心灰意冷一下在帝国大学辍学。期间因药物中毒，在江古田武藏野医院治病，有撰写和发表了《二十世纪旗手》、《HUMAN LOST》等。

1938年，太宰治第四自杀未遂。此后又发表了《虚构的彷徨》、《灯笼》、《姥舍》、《满愿》等。

太宰治再次潜心于写作，并确定了其新进作家的身份，又开始研究鲁迅，甚至为了调查鲁迅，亲自赶往仙台。

随着二战的发展，太宰治又遭受了一系列的变故，母亲的去世，以及家乡被盟军的飞机轰炸，并且得了肺结核。不久病情开始恶化，太宰治更加了无生趣。1948年6月13日，太宰治生平第五次自杀，和他第三人妻子山崎富荣一起在玉川上水投水自尽，死后被葬于三鹰町禅林寺。

太宰治的写作特点是

太宰治的写作特点最为突出的，是其在主题和艺术两方面。这两方面的特点，使得太宰治的作品有别于其他作家，成为日本无赖派的奠基人之一。

太宰治及其作品《人间失格》

在主题方面，太宰治的作品可以分为三个方面。在作者的前期，作品主要表现颓废和叛逆精神，中期则主要表现再生主题，后期则充满了自我毁灭和永不妥协的精神。虽然三个时期在表达上有所差异，但其表现出来的对人间的爱、信任和自由等方面，却是他永恒的主题。

太宰治作为无赖派文学的代表人，对无赖派文学通过颓废来追求精神上的自由表现地淋漓尽致，他通过颓废主义和虚无主义，挖掘人类隐藏在道德和情义的外衣下的阴暗面，通过这样的表现手法，使得人性得到真正的解放。

负罪感是太宰治作品的特色之一。在受到无产阶级思想的影响下，太宰治本身出生于地主之家，让他生来就带有了一股强烈的负罪感。而通过作者之后的经历，他屡次携同女性一起自杀，有一次还导致一名女性的真正死亡，使得他本身的负罪感更加强烈。因此在他后期的作品之中，表现出主人公因身怀强烈的负罪感，而逐渐走向堕落，最终毁灭的经历。

太宰治的写作特点除了在主题上，还表现在艺术方面。因为作者年幼时比较特殊的生活的经历，使得他有很多机会接触女性，但由于母亲、乳母和叔母的先后离开，使得太宰治本身兼有了对女性恐惧、依赖的复杂感情。因此他的许多作品都是以女性为主，甚至以女性的第一人称出现。