在蒋介石的一生中除了正式娶过4位女子为妻外，也曾传说他与两位女子有过爱情纠葛。一是蒋介石青年时期在日本曾结识的一个东瀛女子。二是在抗战胜利初期，蒋介石曾倾心过陈立夫的侄女。

蒋介石与津渊美智子

1913年，孙中山领导的二次革命以失败告终，被迫逃亡日本，袁世凯政府通缉以孙中山为首的革命党人，并照会日本政府当局协助逮捕孙中山。日本政府为了自身的利益，表面上答应袁世凯政府的要求，而暗中却对孙中山等革命党人加以保护，指派"黑龙会"帮徒防止袁世凯密探谋害孙中山。

津渊美智子

这时，在上海参加二次革命的蒋介石也来到了日本，蒋介石在日本见到孙中山，经常出入黑龙会。这时，黑龙会里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。蒋介石每次到黑龙会去见孙中山时，女佣人总是热情地招待蒋介石，日久两人渐生爱心，便暗地里同居起来。

在以后的两年中，蒋介石常往来于中、日之间，每次在日本逗留期间，总和他的这位情人住在一起。虽然女佣人的父母为此事大为震怒，但也无可奈何。1916年，孙中山在国内又领导了讨袁运动，在孙中山的召令下，蒋介石从日本回国参加讨袁，从此，蒋介石同这位日本情人便劳燕分飞，音信断绝，结束了他人生爱情生活中的一次插曲。

对于蒋介石在日本的这一段儿女私情，有资料说:蒋介石的日本情人叫津渊美智子。当时，津渊美智子同时与蒋介石和戴季陶一起生活，生下了两个男孩，一个是戴季陶收养的戴安国，一个是蒋介石收养的蒋纬国。

蒋介石与陈颖

1946年抗战胜利后，蒋介石同戴笠到陈立夫家中闲坐，有一位身穿米色紧身旗袍、体态丰满而娇媚的少女为他们沏茶。当蒋介石看到如此娇美的少女，不免心有所动，问此女是谁?陈立夫介绍说:"这是我的侄女，叫陈颖，刚从美国留学回来。"

蒋介石旧照

陈立夫因为自己掌握的中统已失宠，早就想重新巴结蒋介石，就把自己的侄女陈颖介绍成了蒋介石的私人秘书。

蒋介石醉翁之意不在酒，让陈颖当英文秘书是假，想与陈颖风流一番是真，因此经常避开夫人宋美龄，私下同陈颖生活在一起。

谁知世上没有不透风的墙，蒋介石同陈颖的风流韵事很快被宋美龄知道了。宋美龄把陈颖叫到自己房间与陈颖交谈，宋美龄一番赤诚的话语和大度的胸怀，使陈颖既内疚又感动，最后她悄悄地离开重庆去了华盛顿。