直到董小宛十九岁，被冒辟疆从青楼赎身，嫁给冒辟疆作为侍妾。董小宛在为人方面，性格温婉，知书达理深得冒辟疆家人的喜爱；才艺方面更值得一提，董小宛饱读诗书，并且善通音律、能歌善舞，虽然她在青楼以卖艺为生，但是董小宛洁身自好，不甘堕落。而董小宛在厨艺方面也颇有心得，据记载“江淮董糖”、“董肉”、“茶泡饭”都是出自董小宛之手。董小宛心灵手巧根据家人的饮食习惯，而发明了一些菜品，深得后人的推崇和喜爱。

除此之外，董小宛一生敢爱敢恨，敢于积极追求自己的爱情。在他和冒辟疆成婚后，一心为冒家精打细算。董小宛去世后，冒家痛哭流涕，对董小宛十分不舍。而后人也感慨这位美丽勇敢女子短暂的一生，特意作词写诗来缅怀她。