董小宛自幼受过良好的教育，后来家道中落，因生计所迫，便沦落到秦淮一带的青楼里，卖艺为生。董小宛长相秀丽、才貌双全、能歌善舞。在秦淮一带，声名鹊起。慕名前来的追求者数不胜数，其中不乏有很多王孙公子。但是董小宛自命清高，虽然身处青楼但是却不甘堕落。爱养菊花，喜爱诗词歌赋，董小宛拜读研习的基础上，也创作了诗词歌赋。《绿窗偶成》就是董小宛的代表作之一。

在董小宛十九岁的时候，嫁给冒辟疆作侍妾。冒辟疆是明末四公子之一，董小宛在见冒辟疆之前，就听说过冒辟疆的文学才情。后来，俩人一见如故，冒辟疆为董小宛赎身，并将董小宛接回家中。董小宛勤俭持家、心灵手巧，深得冒辟疆一家人的喜爱。董小宛自幼聪慧，在厨艺方面也有独到的见解，在嫁与冒辟疆的九年里，董小宛研习家人的饮食习惯，并做出丰富可口的食物。而流传至今的“董肉”、“秦淮董糖”都是由董小宛发明的。

董小宛久积成疾于顺治八年去世，享年二十八岁。