祝允明吸取楷书大家褚遂良、赵梦頫书法之精髓，习王羲之、王献之行书之神韵，扬唐怀素草书之气势，融会贯通，自成一家。他的书法之路开始于外祖父徐有贞，再加上其岳父弘治朝太仆少卿李应祯的教导，祝允明耳濡目染、勤奋苦练，在吴中四大才子中，书法艺术最为突出。