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叶笑被系统送到古代，变成了京城著名的纨绔，毅勇侯世子。系统要求叶笑向永安公主夏云舒求爱99次并被拒绝，就可以抽奖，奖品全部来自现代。但是没想到在前99次求爱中，永安公主已被打动，准备等叶笑第100次求爱时接受他。

之后由于系统抽奖的诱惑，叶笑频频拒绝永安公主的示好和帮助。叶笑用抽来的手机搜索棋谱，战胜了高丽国的高手，又用抽奖来的电吉他，战胜了安国公二公子李奢的挑战，又用抽来的红外狙击枪和越野车，在比武中拔得头筹，在皇帝面前露了脸，获得了锦衣卫指挥使的职务。

太子夏标想招安叶笑失败，于是屡屡找其麻烦，但都被叶笑抽奖的物品化解。最终叶笑和夏云舒一起，粉碎了夏标的谋反计划，帮助夏云舒登上皇位，女帝与帝夫的佳话流传千古。

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