戴宗曾与宋江结交成为好友，并在之后参与了营救宋江的行动。宋江被发配江州的时候，路经梁山泊时被晁盖等人请上山寨。之后吴用因为留不住宋江就写了一封信让他带给戴宗。宋江在到达江州牢城后，不知道戴宗的住处，又不能进城寻找，于是就在上下打点的时候故意不给戴宗常例银，想以此激戴宗来找他。不出宋江所料，戴宗果真前来牢城找他索要常例银。宋江向戴宗表明身份后就将吴用的书信交给了戴宗。经此一事，戴宗和宋江两人结为了好友，之后戴宗还将李逵引见给宋江。后宋江因醉酒题反诗被人告发而被抓，在戴宗的建议下，装作失心疯以脱罪，却被识破。之后戴宗与梁山好汉共同合谋营救宋江，伪造蔡京书信以达目的，最终却以失败告终，还与宋江两人同被判处斩刑，最后被梁山好汉所救。