黄百韬兵团由于后卫部队已与解放军接火，没渡过运河的部队非常惊慌，后卫第100军44师才过了一个团，桥边一辆弹药车突然起火爆炸，负责炸桥的工兵以为解放军赶到，慌忙将运河大桥炸毁。44师两个多团还未过河，就这样被扔在了河东。黄昏后解放军第8纵队先头部队赶到，立即对留在河东的国民党军余部进行攻击，由于解放军只有一个营的兵力，无力消灭两个多团的国民党军，双方混战了一夜，解放军8纵主力赶到，于10日天明后，全歼了滞留在河东的国民党军共2700余人，并占领运河大桥。尽管大桥已被破坏，但损坏并不严重，解放军立即在桥面铺上木板，恢复了通行，仅半天就通过两个师。

　　当晚，黄百韬兵团四个军大部渡过运河，宿营于碾庄。黄百韬召集各军军长商讨下一步行动，他本想继续前进，退往徐州。但部队在渡运河时，相当疲劳，建制混乱，特别是第25军、100军遭到不小的损失，而最先渡河的第64军不仅没有损失，还构筑好了防御阵地，所以军长刘镇湘主张先停留一下，整顿部队，以免在行军途中为解放军所乘。而其他几个军长则主张不要停留兼程前进，双方争论没有结果。而黄百韬认为已过了最危险的运河，碾庄距徐州仅九十里，还比较安全。部队也需要时间整顿，就决定停留一天。

　　就在同一时间里，担任兵团侧翼掩护的63军原计划从窑湾渡河，但军长陈章骄傲轻敌，行动迟缓，到9日还未渡过运河，直到后卫被消灭才惊慌失措起来，率部急向窑湾撤退。到达窑湾已是夜晚，镇中居民逃避一空，找不到粮食充饥。半夜解放军第1纵队赶到，1纵由于司令叶飞生病由副司令兼参谋长张翼翔指挥，他向粟裕保证由1纵一个纵队单独负责解决63军。为尽快消灭63军，张翼翔决定以三个师从东、北、东南三个方向同时攻击，扫清外围后不作调整直接发起总攻。9日入夜，1纵就开始外围战斗，63军是仓促转入防御，工事很不坚固，企图逐村抵抗，消耗迟滞解放军。而解放军为缩短作战时间，各部从敌防御薄弱地区大胆突破，直插纵深，迫其全线动摇。经一夜战斗，基本肃清外围。随即发起总攻，至12日凌晨，全歼63军。军长陈章在部队失去控制时跳河逃命，结果中弹身亡。1纵结束战斗后于13日渡过运河，向狼山前进，参加阻击徐州方面对黄百韬的增援。

　　11月10日，蒋介石获悉黄百韬兵团在撤退途中遭解放军的追击，深感不安。他对刘峙所采取的先巩固徐州，再以有力部队策应黄百韬兵团的作战方案，极为不满。他决定黄百韬兵团就地固守待援，集中邱清泉、李弥两个兵团迅速东进与黄百韬兵团夹击运河附近解放军。同时催促黄维兵团兼程急进，务必于13日前到达阜阳、太和地区，参加徐州作战。这就结束了黄百韬兵团撤守之争，黄百韬命令部队转入防御，修筑工事准备坚守。兵团部在碾庄，以此为中心，25军在北，64军在东，44军在南，100军在西，形成环形防御体系。此时解放军的包围还不严密，黄百韬如果坚决西撤，还是能回到徐州的，但蒋介石的错误决策把他和十万官兵葬送了。

　　就在这天之前，原在距碾庄以西二十里的曹八集的李弥之第13兵团，奉徐州剿总司令刘峙的命令，不等黄百韬兵团来到就匆忙撤往徐州，导致黄百韬失去了侧后的掩护。而黄百韬兵团的第100军44师正向徐州撤退，原本黄百韬命令100军在碾庄以西防御，但44师在掩护兵团渡运河时损失惨重，仅剩师部直属队和不足一个团的战斗部队，师长刘鹤声认为所部损失太大，无力担负防御，就直接撤往徐州。该师一路西行于10日下午刚到达曹八集，就与兼程赶来的解放军第13纵队接上火。解放军先头部队114团于黄昏时发起攻击，半夜时分打开突破口冲入村内，但未控制好突破口，接应后续部队，只顾向纵深发展，结果突破口被封闭，冲入村里的部队弹尽粮绝，损失殆尽。次日凌晨，114团再次发动猛攻，再次打开了突破口，但很快又被封闭。直到天亮后，13纵后续部队陆续赶到，于11日中午发起总攻，至下午全歼44师残部约3000人，师长刘鹤声自杀。正是曹八集战斗后，华野才完全切断了碾庄与徐州之间的联系，将黄百韬兵团与徐州主力分割开。