又过数日，城中守军仅余六百人，张巡和许远分别把守东北和西南，与士卒同甘共苦。更为惨烈的是张巡和许远还分别杀死自己的侍妾、家仆以充军粮;城内百姓中一些老弱之人目睹这些场景，竟纷纷恳求以己身作为军粮供应守军;这些守军以自己的战友、城中的百姓作为食物继续咬牙坚持、顽强守城。期间张巡还以其忠义精神和人格魅力说服了二百余名反正唐军，为其守城。

　　眼见形势危在旦夕，张巡命令南霁云率领三十人出城突围，向临淮节度使贺兰进明求援。这些人在南霁云的率领下勇不可挡、左冲右突，最终以阵亡两人的微弱代价突围成功。

　　当南霁云说明来意后，贺兰进明以睢阳失陷已成定局拒绝援救。任凭南霁云如何恳求，其依然不为所动。不过贺兰进明念其忠勇，想将他招致麾下，因此设宴款待南霁云。

　　谁知南霁云泣告曰：“末将来时，睢阳城内已经断粮一个多月!即使我现在面对着美酒佳肴，也难以下咽。大人手握重兵，坐观睢阳陷落，却无半点相救之意，这难道是忠臣义士的作为吗?”

　　说罢他咬断中指掷在地上，道：“末将既然不能完成张大人的嘱托，只得留下这个手断指作为回去复命的凭证。”与其同来的士卒痛哭流涕。

　　南霁云依然不死心，一路只要遇到唐军，就前去求援，不过唐军将领如许叔冀、尚衡等眼见形势不明、更是各怀鬼胎、纷纷作壁上观，拒绝援救睢阳。最后只得到真源县援助的一百多匹战马，所幸宁陵城使廉坦是个忠义之人，他立刻率领三千士兵与南霁云回援睢阳。

　　在归途，他们遭到了叛军的重兵拦截，数千人经过浴血苦战，最终在张巡派人的接应下，只有一千人连同数百头从叛军手中抢来的牛避入城中。入城的唐军纷纷执手哭泣、庆祝劫后余生。

　　得到南霁云的详细汇报后，张巡愤而写下诗歌《守睢阳作》：

　　“接战春来苦，孤城日渐危。合围侔月晕，分守若鱼丽。屡厌黄尘起，时将白羽挥。裹疮犹出阵，饮血更登陴。忠信应难敌，坚贞谅不移。无人报天子，心计欲何施。”

　　睢阳守了十个月，城内连人肉都已成了稀罕之物。守军已经疲弱不堪、伤痕累累、难以为继，因此有人建议出城突围。不过张巡和许远一致认为睢阳城是江、淮的屏障，不能轻易丢失。而且士兵们目前这种情况，也难以突围。

　　叛军知道守军无援后，于十月初九，发动了更为猛烈的攻击，连正常站立都已十分困难的残余守军已经无法作战。睢阳城破，近在眼前。肝胆俱碎的张巡向西叩拜道：“孤城防卫之计，微臣已经穷尽，睢阳是无法保全了。微臣活着不能向陛下复命，死后也要化作厉鬼继续杀贼!”

　　城陷后，张巡与许远及一众将士尽数被俘。睢阳将士见到张巡后，起立哭泣，身陷绝境的张巡依然保持镇定，他说：“大家镇静，不要害怕，死是命中注定的。为国尽忠而死，足以感天动地!”众人都因悲伤而无法仰面正视他。

　　叛军主将尹子琦对于这位忠贞不屈，让其吃尽苦头的唐军守将，心情非常复杂。他对张巡说：“听说您督战时，大声呼喊，往往眼眶破裂、血流满面，牙也咬碎，何至如此呢?”

　　张巡大笑道：“我要用正气消灭逆贼，只是力不从心而已”

　　尹子琦大怒，死到临头，你还嘴硬。他用刀撬开张巡的嘴，结果发现只剩下三、四颗完好的牙齿。

　　张巡接着骂道：“我为君父而死，你投靠叛贼，乃是猪狗，怎能长久!”

　　尹子琦为其气节慑服，想要招降他。部下劝道：“他是谨守节义的人，怎肯为我军所用?而且此人深谙军事、颇得军心，不可久留。”