意指倒霉的事碰到一起了。这一古谚，在文言小说及戏曲中常常引用。清·李玉《人兽关》：“〔老旦〕身逐浮萍西复东，天涯流落泣途穷。〔小生〕屋漏更遭连夜雨，船破又遇打头风。〔老旦〕我母子离了龙游，行这几日，苦苦天不凑巧，日日遇着斗风。”明·徐[[!GF8AC]]《杀狗记》第十出：“屋漏更遭连夜雨，船迟又被打头风。我孙荣被哥哥赶逐出来，无处安身，只得借此店中投宿。只因欠了房钱饭钱，将我衣服头巾尽都剥去，苦嗄!”

《醒世恒言》讲述了这样一个故事：　明朝天顺年间，有个叫马德称的官宦之子。此人聪明好学，12岁就中了秀才，家又富贵，人人都以为他早晚会飞黄腾达，邻人黄胜便把妹妹六瑛许与德称为妻，但因德称用心读书，年过20尚未完婚。

马德称的父亲马万群官居吏部给事，因弹劾奸宦王振，反被王振诬以贪污万两赃银，削职追“赃”，家产被估价官卖一空。马万群一病身亡，留下德称在坟堂中栖身，孤穷不堪，衣食不周。于是他便去杭州投奔表叔，谁知表叔十日前死了;再到南京访故，则故旧或升，或转，或死，或坏了官，一个也投不着。盘缠用尽，只好寄食佛寺。真是“屋漏更遭连夜雨，船迟又遇打头风”。

自此，马德称的命运则更是不佳：　运粮赵指挥请他做门馆先生，粮船沉没了;刘千户请他教8岁的儿子，儿子出痘死了;尤侍郎荐他去陆总兵处帮忙，陆总兵打了败仗，押解来京问罪。因此人们传说：　马德称所到之处必有灾殃，给他取名为“钝秀才”;凡是遇着他的，做买卖的折本，寻人的不遇，告官的理输，讨债的必定厮打、厮骂。因此，人们和他狭路相遇，一个个口吐涎沫，叫声“吉利”便走。弄得马德称穷困落魄，卖字为生。

这时邻人黄胜已死，六瑛探知马秀才在外如此苦楚，心中难过，派老家人带银百两去接未婚夫。马德称一则感念其情，一则愧无一成，乃婉谢六瑛，期以读书有成才回家完婚。光阴易过，已是32岁。这年王振势败，新皇帝访知马万群冤屈，复其原官，追加三级，抄没田产发还，准许马德称恢复秀才资格。从此“钝秀才”一洗晦气，连考连中，殿试二甲，选为庶吉士，方与六瑛完婚。正是：“十年落魄少知音，一日风云得称心。”

后人用“屋漏更遭连夜雨，船迟又遇打头风”比喻本来处境艰难，又遭不幸。