黄真伊的身世一直是朝鲜历史上的一个谜团。有人认为她母亲出身贱民，所以她也是贱民出身，出身决定她必然成为一名妓生。但其实这只是一种解释罢了。纵观黄真伊的言谈，她绝不是一个甘心顺从命运之人，她选择投身青楼必然有主观的原因，所以就有人提出了不同的解释。
黄真伊为什么投身青楼
解释一：
黄真伊为妓的理由一说因青年之死自责，一说因此事解除了与另一贵族青年之婚约。
黄真伊为妓的理由众说纷纭，许多许多年来，各种稗官野史文学戏剧作品不断铺陈出新的情节，其原型大致如下：十五岁时，黄真伊绝美的相貌引发邻近一位青年对她痴恋，因阶级有别，无法成真，男子遂相思抑郁而死。出殡日，棺材经过黄真伊家门前忽然停止不能动，黄真伊闻讯，即以自己最珍爱的襦裙覆盖其上——当天张贞海女士跟我说的是她当场脱下身上所穿的红裙——棺材于是动了。受儒教制约尤烈于中国的古代韩国自然不能接受如此惊人之举。
解释二：
黄真伊的父亲（黄进士）属于韩国传统身分制度中最高的「两班」（贵族、地主、士大夫）阶级，而她的母亲有说是姓「真」，出身富裕家庭，也有说是盲女，或盲人之女，属于最低的「贱民」阶级。其母是侧室，庶出的黄真伊因此身分低降，邻居青年若属两班，那就是男尊女卑。也有说因为其母是贱民，根据「从母法」而走上妓女之路。
黄真伊为何成为传奇
黄真伊之所以成为传奇，除了貌美、胆大外，还由于多才多艺。诗之外，她在韩国音乐史、舞蹈史也占有一席之地。她擅长演奏玄琴，有好几阙认定是她写的曲子被保留至今。她以绝代之姿，奔放之躯，舞弄、颠覆了被儒教伦理捆绑的男性的窘境。据说她曾自称佛门弟子，夜叩在天马山“知足庵”面壁十年（一说三十年）的知足禅师之门，为他跳了一段舞，像莎乐美在希律王面前跳七纱舞般，让修道成“生佛”的知足禅师顿然知觉自己身体某些部份之不足，因“受不了”而破戒。那夜黄真伊跳的舞，人称“僧舞”，是韩国民间舞蹈中极重要之“妓房舞蹈”的代表。韩国舞蹈，主要不过是手臂一抬，脚尖一踮而已，但简单的动作做起来反而困难。黄真伊诱僧的场面，至今不断被搬上舞台。舞者皆着古代妓女鲜艳衣饰，虽动作简单，然姿态妖艳。