1927 年8 月19 日,蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”,临行前给了陈洁如10万元旅行费,叮嘱陈:“要好好学习,回国后可以更好地尽到总司令夫人的职责。”陈洁如在蒋介石的侍从秘书陈舜耕以及张静江的两个女儿张荔英、张倩英的陪同下,乘坐美国大来公司杰克逊总统号轮船启程赴美。1928 年春天,由江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件,经虞洽卿从中劝解,陈洁如看木已成舟,才被迫同意与蒋分手,正式离婚。陈洁如出国时,年方20 出头。由于遭此感情悲剧,矢志终身不再嫁人。留美5 年多,以全副精力深造,苦修英文、养蜂和园艺,并在哥伦比亚大学教育学院.
第四任妻子:宋美龄
1927 年8 月13 日,蒋介石下野,开始了全力向宋美龄求婚的努力。9 月16 日,上海宋霭龄寓所热闹非凡,一个别开生面的记者招待会正在这里举行。宋霭龄向记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄,并宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”。第二天,世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋宋携手并肩的照片,并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。
12 月1日,为人们广泛关注的蒋介石与宋美龄的婚礼在上海隆重举行。婚礼分两次举行。第一 次是在当天下午3 时5 分,在上海西摩路宋家的宅邸内举行的基督教式的婚礼,第二次是下午4 时20 分在戈登路豪华的大华饭店举行的规模宏大的中国传统的婚礼。第一次婚礼庄严肃穆,安静平和,充满了宗教气息。那天清晨,当慕尔教堂的大钟撞响的时候,宋霭龄、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51 名基督教徒和至亲好友已经聚集到西摩路宋家的私邸。
当教堂钟声再次响起的时候,婚礼正式开始。人们聚集在耶稣像前,新人蒋介石和宋美龄站在最前排。第二排是宋氏家族的人,其次是宋氏家族的亲朋。婚礼进行得颇为顺利,中华基督教青年会全国协助会总干事余日章主持婚礼,他带着新郎、新娘跪着一起祷告。