据说，一名不文的戴笠在杜月笙管理的赌场里掷骰子，技艺超群，大赚了一笔，赌场的看场子觉得戴笠出老千，准备收拾他。但是戴笠面不改色的要求见“杜先生”也就是杜月笙，杜月笙听说此事，不但没有怪罪戴笠，反而将戴笠请到办公室，表演掷骰子。杜月笙慧眼识人，认为戴笠心思手腕卓绝，胆识过人，将来必成大器，他不但当场与戴笠结拜为兄弟，还借用黄金荣之名，给当时的黄埔军校校长蒋介石写了推荐信，推荐戴笠进入黄埔军校学习。

杜月笙识人有术，没有走眼，进入黄埔军校的戴笠受到了蒋介石的赏识和重用，后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。

对于杜月笙，戴笠是心存感激和敬佩的，没有杜月笙的赏识和推荐，就没有后来让人闻风丧胆的戴笠和军统局，就连周恩来总理都曾说过，戴笠之死，中国的革命可以提前十年成功。

著名影星吕良伟饰演的杜月笙如何

吕良伟是香港著名男演员，上世纪七十年代由TVB艺员训练班出道，凭借周润发、赵雅芝所主演的《上海滩》中丁力一角引起关注。杜月笙是旧上海著名的土皇帝，上海青帮最有影响力的人物之一，与黄金荣、张啸林并成为上海三大亨。吕良伟与杜月笙的渊源是来自两部影视作品《上海皇帝》和《上海皇帝之雄霸天下》。

香港男演员吕良伟

在电影《上海皇帝》和《上海皇帝之雄霸天下》中，吕良伟所饰演的陆云生(陆月生)就是以杜月笙为原型的，这俩部影片都是由潘文杰执导，吕良伟主演的动作片。

影片的背景都是旧上海，围绕上海三大亨杜月笙、张啸林、黄金荣的故事展开的。现实中，杜月笙1888年出生于上海，十四岁拜了青帮陈世昌为老头子，后来又凭借这层关系进入了黑老大黄金荣的公馆，被黄金荣的妻子所赏识和重用。杜月笙头脑灵活，趁机与军阀、法租界建立了深厚的关系，鸦片生意越做越大，最终彻底垄断了法租界的鸦片生意，声名大振，势力足以撼动整个上海。

影片《上海皇帝》中，主人公陆云生作为小贩为邻居打抱不平被租界总华探长及其妻子所看重，委以重任，并逐渐形成自己的势力成为上海滩的一个风云人物，甚至帮助黄金荣解决难题。《上海皇帝之雄霸天下》则更像是《上海皇帝》的续集，吕良伟饰演的陆月生依旧是以杜月笙为原型，但讲述的是已经雄踞一方的陆月生在外敌入侵、国破家亡时期所发生的故事。

这两部电影其实更像是对杜月笙一生的传记和演义，由于是影视作品其中难免有一些演绎和艺术处理的部分，但总体还是遵循历史事实的。