曹操像
但是陈宫很敬佩曹操,原因是陈宫也不满董卓的所作所为,认为曹操乃是一个忠义之人,能够和董卓抵抗。陈宫于是放弃县令的官位跟随曹操作为他的谋士。因为曹操没有管辖地,在初平三年,陈宫曾通过出色的社交,为曹操得到了因黄巾军和刺史刘岱作战后状态为无主的兖州,并且得到了鲍信的支助,让曹操得以担任兖州刺史。由此可见,陈宫为曹操占据兖州提供了强而有力的助力。那个时候,曹操和陈宫关系很好,曹操惜才,视陈宫为知己,曹操和陈宫意气风发。就连当时吕布的其中也说,曹操待陈宫如赤子。
可惜成也萧何败萧何,在徐州牧陶谦护送曹操父亲的时候惨遭叛军杀害,曹操为了报杀父之仇,迁怒陶谦,下令攻打徐州,并且每攻一地都大肆屠城。此事成为了陈宫和曹操矛盾的开始。陈宫认为曹操心术不正,阴险狡诈,便带着张邈等人叛逃,引吕布进兖州,拜于吕布账下,成为他的谋士。曹操懊恼陈宫背叛又联合吕布对付他,便扬言必定诛杀陈宫。但当吕布和陈宫战败被俘之后,曹操不舍得杀陈宫,曹操欣赏陈宫的骨气和才气,希望能为自己所用,可是陈宫只求速死,最后曹操只能挥泪杀了陈宫。