吴伟业生活于明朝末年清朝初年，是著名的诗人和文学家。他曾先后在明、清朝廷入朝为官。明朝时，吴伟业通过科举考试得以入朝为官，进入官场后遭到其它官员的恶意陷害，一气之下，吴伟业给崇祯皇帝上书一封，表明自己的心境。

吴伟业之墓

第二年，受到崇祯皇帝的赏识，在湖广一带主持科举考试，为明朝廷输入一批有志之士，后来，李自成入京，崇祯皇帝在煤山自缢。吴伟业决心不再入世，清朝年间，吴伟业受到清朝廷的招服，进入清朝为官。在清朝廷中，吴伟业没有实现自己的人生抱负，并对他在清朝廷做官这一行为深感后悔。

在他去世后，墓前立有一圆石，上面写着“吴梅村之墓”对于圆石立墓这一做法，引来了很多猜测。有一说是，吴伟业生前有说过，自己去世后，丧事不要大办，一切从简。根据相关记载，吴伟业死后入殓时，以僧人的形式进行。吴伟业一生在明、清朝廷任事，去世后，他既不想穿清朝的官服，也不想穿明朝的官服，所以穿上僧袍，立下圆石墓。

另一种说法是，吴伟业以圆石立墓，效仿的是元好问这一做法，吴伟业和元好问有同样类似的经历，而他效仿元好问圆石立墓这一做法也是极有可能。

有一说法是，吴伟业墓前，不是圆石，而是长方形的石头。后人对吴伟业圆石立墓很好奇，便前去考察，得出这一结果。