在这以后，刘备又当过下密县丞，从高唐县尉作到高唐县令。他当然不甘心老当这些基层干部，于是投奔到同窗好友公孙瓒的麾下。刘备的第一次人生转机出现在汉献帝兴平元年即公元194年，曹操征讨徐州，徐州牧陶谦向田楷求救，刘备也一同到了徐州。《三国志·先主传》记载：“时先主自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人。既到，谦以丹杨兵四千益先主，先主遂去楷归谦。谦表先主为豫州刺史，屯小沛。”从这一段看来，刘备在公孙瓒手下兵不过千余人，官不过一郡之相，似乎并没有受到重用。

　　陶谦又给兵又给官，刘备哪受得了这种引诱，与公孙瓒的交情也只好不顾了，迅速与田楷断绝关系，改投陶谦。接下来就是所谓的“让徐州”了，《三国志·先主传》记载“谦病笃，谓别驾麋竺曰：“非刘备不能安此州也。”谦死，竺率州人迎先主……先主遂领徐州。”演义中“陶公祖三让徐州”的情节在史书中并无所载，陶谦如果真心想让徐州给刘备，为何要等到死后才让?对陶谦让徐州的记载，只有在重病中对糜竺说的这句话，真正行动的人其实是麋竺。而糜竺与刘备的关系可以说是非常亲密的，献上妹妹不说，还赔上万贯家财。即使是在刘备最困难的时期，糜竺也始终不离其左右。

　　《三国志·许麋孙简伊秦传》记载：“竺雍容敦雅，而干翮非所长。是以待之以上宾之礼，未尝有所统御。然赏赐优宠，无与为比。”刘备对糜竺的待遇也充分说明了这一点。所以刘备领徐州牧这件事，糜竺、陈登等人在其中所起到的作用恐怕比陶谦本人要大的多。所谓的“让徐州”可以说是刘备拉拢人心的杰作，是一次政治方面的重大胜利。演义中为了塑造刘备的正面形象，故意让刘备对一心想要让掉徐州的陶谦推托再三，好象一点野心没有的样子，反而显得有些虚伪了。被吕布夺了徐州后，刘备又投奔了曹操，借曹操之兵灭了吕布。

　　在对待吕布的问题上，刘备的妻子家小二次落入吕布手中，吕布都没有加害，而刘备一句话就要了吕布的命，虽说吕布是个忘恩负义的典型，但刘备的做法着实有些“以彼之道，还施彼身”的味道。曹操对刘备可以说是礼遇隆重，《三国志·先主传》记载：“表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”然而刘备就是对曹操看不顺眼，借机出奔后，杀了曹操的徐州刺史车胄，又占了徐州。被曹操打败后，刘备投奔了曹操的对头袁绍。袁绍被曹操击败后，刘备又投奔了刘表。

　　细算起来，刘备的前半生东奔西投，比之吕布可以说是毫不逊色。再有就是曹操南征荆州之时，刘备仓惶出逃。却带了十余万荆州老百姓。《三国志·先主传》记载“比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里”，这不能不说是刘备的政治宣传工作做得好，但是最后导致的结果却是这十余万民众作了炮灰，刘备众人却趁乱安全地落跑了。《三国志·先主传》记载“先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。”刘备历来标榜自己“以人为本”，然而此时却弃十余万民众不顾，其仁德之心何在?赤壁之战后，刘备占了荆州四郡，又向孙权借了南郡之地，总算有了安身立命之所。

　　然而借的东西始终都是要还的，刘备却偏偏不想还，甚至不惜与东吴兵戎相见。《三国志·先主传》记载：“孙权以先主已得益州，使使报欲得荆州。先主言：须得凉州，当以荆州相与。权忿之，乃遣吕蒙