不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说：“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”刘备乃敛容答道：“孔北海也知世间有刘备吗!”乃即时派遣精兵三千人随太史慈返都昌。贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，说道：“你真是我的少友啊。”事情过后，太史慈还启其母，其母也说：“我很庆幸你得以报答孔北海啊!”

　　兴平二年(195年)，扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”因此只令太史慈侦视军情。及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺倒太史慈的座下马，更揽得太史慈系于颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。

　　其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗?如果卿当时将我生获，你会怎样处置我?”太史慈说：“不可知也。”孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。左右皆说：“太史慈必北去而不还了。”孙策却深具信心地说：“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢?”更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问：“何时能够回来?”太史慈答道：“不过六十日。”果然如期而返。

　　关于太史慈降孙策一节，《吴历》有另一段文字记载：“太史慈于神亭战败，为孙策所执。孙策素闻其名，即时解缚请见，询问进取之术。太史慈答：“破军之将，不足与论事。”孙策说：“昔日韩信能定计于广武，今策亦能向仁者询求解惑之法，你又怎堋要推辞呢?”太史慈便道：“扬州军近日新破，士卒皆离心分散，难复再合聚;慈愿出去宣示恩惠，以安其心并集其众，但只恐不合尊意而已。”孙策竟跪而答道：“这实是策本心所望。明日中，希望君能及时来还。”诸将皆十分怀疑太史慈，独孙策坚说：“太史子义是青州名士，向以信义为先，他终不会欺骗我。”明日，孙策大请诸将，预先设下酒食，将一根竹竿矗立在营中视察日影。至日中，太史慈果然依约而回，孙策大喜，常与慈参论军事。虽然裴世期认为太史慈并非于神亭为孙策所擒，因而怀疑《吴历》中所记实为谬误，然而取其文字，叙述孙策知人、子义守信，未为不美。

　　《江表传》又记载：孙策问太史慈道：“闻知卿昔日为郡太守劫州章，赴助于孔文举(融)，请援于刘玄德(备)，都是有烈义的行为，真是天下间的智士，但所托却未得其人。射钩斩袪，古人不嫌(管仲原是齐公子纠的属下，曾引弓射中公子小白〈齐桓公〉的钩带，然而小白日后仍以管仲为相;晋公子重耳〈晋文公〉曾出走奔翟，晋献公遣寺人披追之，更斩下重耳的衣袖，然而重耳仍能容赦寺人披)。孤是卿的知己，卿千万别忧虑会不如意啊。”又说：“龙要高飞腾空，必先阶其尺木。(“龙适与雷电俱在树木之侧，雷电去，龙随而上，故谓从树木之中升天也。”《论衡校释》)”