林黛玉十四岁，三月，作《桃花行》。初二，林黛玉重建桃花社。但因各种琐事耽误，直到暮春之际，才开了一社，命题柳絮词。此后又无下文，大观园诗社无疾而终。
八月十二日，抄检大观园。到了潇湘馆，凤姐安抚林黛玉，不让她起床，且说些闲话。王善保家的从紫鹃房里抄出贾宝玉旧物，凤姐淡淡地化解了。十五日，中秋夜宴散席后，林黛玉与史湘云往凹晶馆联诗，联出“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”这等过于颓败凄楚的警句。十七日，贾宝玉作《芙蓉女儿诔》祭奠晴雯。林黛玉从花影中走出来提出修改意见，贾宝玉最后改句云“茜纱窗下，我本无缘；黄土垄中，卿何薄命”，林黛玉听了，忡然变色。
第七十六回中秋之夜，林黛玉和史湘云联诗，不仅以诗结义，而且以诗歌揭示了各自的命运。
黛玉和湘云联诗，是以这两句终结的。所谓：
湘云方欲联时，黛玉指池中黑影与湘云看道：“你看那河里怎么象个人在黑影里去了，敢是个鬼罢？”湘云笑道：“可是又见鬼了。我是不怕鬼的，等我打他一下。”因弯腰拾了一块小石片向那池中打去，只听打得水响，一个大圆圈将月影荡散复聚者几次。只听那黑影里嘎然一声，却飞起一个大白鹤来，直往藕香榭去了。黛玉笑道：“原来是他，猛然想不到，反吓了一跳。”湘云笑道：“这个鹤有趣，倒助了我了。”因联道：
窗灯焰已昏。寒塘渡鹤影，
林黛玉听了，又叫好，又跺足，说：“了不得，这鹤真是助他的了！这一句更比‘秋湍’不同，叫我对什么才好？‘影’字只有一个‘魂’字可对，况且‘寒塘渡鹤’何等自然，何等现成，何等有景且又新鲜，我竟要搁笔了。”湘云笑道：“大家细想就有了，不然就放着明日再联也可。”黛玉只看天，不理他，半日，猛然笑道：“你不必说嘴，我也有了，你听听。”因对道：
冷月葬花魂。
这是这场联诗的高潮，却也是在高潮推出的关于湘云和黛玉的宿命。
为什么这样说呢？
所谓寒塘渡鹤影，这句妙句出自湘云，却也暗示了湘云的命运。鹤者，仙物也。人们往往用驾鹤西归比喻超凡脱俗之人的逝去。影者，幻象也，逝去者留在这世界的身影。渡者，度也，有超度度化的意思，也意味着解脱。而寒塘，则是逝去之地也。这样整合起来解释，那就是湘云是沉寒塘而死的。
更何况一个疑似鬼的铺垫,也在暗示湘云是怎么成了鬼的。
更妙的是前一句，窗灯焰已昏，既可以指夜色深深，灯枯油尽，也可以指人近黄昏步入暮年，这就点出了湘云自沉寒塘时已然暮年，应了她和卫若兰的白首双星之苦。所谓白首双星，即是牛郎织女般的天各一方遥遥相望不能团聚。
这两句诗，可以说高度契合了湘云的命运。她嫁给卫若兰，看到卫若兰所配、宝玉原要送给她、为她捡到、后来送给了卫若兰的金麒麟，方悟婚姻前定，和卫若兰有一段短暂而美好的婚姻生活。可是，卫若兰受贾府牵连，流放戍边，一生不得相见，直至卫若兰客死边关，湘云万念俱灰，自沉寒塘。
至于黛玉之冷月葬花魂，也暗示了黛玉的宿命。那就是黛玉死后，原本要送回苏州的灵柩因贾府被抄而搁置于铁槛寺庙，宝玉担心黛玉棺椁被盗受损，于狱神庙暗托北静郡王于一个冷月之夜葬黛玉于查封的贾府大观园二人共读西厢携手葬花之花冢。这就是黛玉的归宿，正应了《葬花词》里的：
天尽头，何处有香丘？
未若锦囊收艳骨，一掊净土掩风流。
质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟。
关于北静郡王葬黛玉之事，隐喻于北静郡王赠予宝玉的念珠，宝玉转赠黛玉，黛玉拒绝。念珠也有超度度化的意思，其实暗示的就是后来宝玉央求北静郡王葬黛玉于大观园花冢，超度了黛玉。
这就是湘云和黛玉的悲剧命运。一个自沉寒塘，一个葬于花冢。悲哉，中秋之夜联诗的高潮，也就是湘云和黛玉的宿命。