无论《三国志》还是《三国演义》里都说他是吃了官司才流亡江湖的，之前是怎样呢。关羽爱读《左氏春秋》，那年月能读得起书的最起码也得小康之家以上，汉朝文武不分家，像样的人家都要求子弟们学文习武。就算关羽是庄稼汉出身，汉朝农民都得服兵役，每年农闲组织起来训练。

关羽与张飞，一个亡命徒，一个地方小豪强，平日除了武艺之外自然也会有一些“营生”。这些营生不为正史所记，《三国演义》对此进行了虚构，让关羽卖枣、张飞杀猪，其实都是一个颇合常理的推测，尤其是关羽，就如同《东邪西毒》中所说的，功夫好也是要吃饭的。不过，即使是在《三国演义》中，卖枣杀猪显然也不是两人的真正职业。张飞称自己“世居涿郡，颇有庄田，卖酒屠猪，专好结交天下豪杰”，关羽自称“因本处势豪倚势凌人，被五杀了，逃难江湖，五六年矣”，一个是地方一霸，一个是江湖游侠，放在《水浒传》中也相当于晁盖、李逵一般的人物

张飞和关羽加入刘备后，随刘备参加了一系列的战斗，两人显然在刚刚加入刘备时，刘备也只是普通对待，可能是在三人的并肩作战中，刘备发现两人有些能力，至少武功不错，然后刘备就张飞和关羽二人越走越近。