二十一条的签订背景
1914年正式当上大总统的袁世凯通过制定《中华民国约法》（俗称“新约法”），独揽了国家宣战、讲和及订立条约之全部外交大权。同年欧战爆发，欧洲各国几乎全体加入战争漩涡，中国政府也于同年8月6日宣告中立，日本则乘机攫夺德国在中国之势力，于8月15日向德国发出最后通牒，并以根据日英同盟为辞，通知中国政府：一、德国舰队在日本中国海洋方面者，速即解除武装；二、德国政府将胶州湾租借地全部，以还付中国之目的，于1914年9月15日以前，无偿、无条件交付与日本；三、以上两项，德国于1914年8月23日正午尚无完全承认之答复，则日本执必要之行动。
至期，德国未予答复，日遂于8月23日对德宣战，然不向欧洲出兵，却以海陆军两万余人由中国山东之龙口上岸，横截莱州半岛为交战区域，所有沿途之中国城镇，尽行占领，视同敌国办理。日军在山东的登陆事先并未通知中国政府。在得知此消息后，袁世凯最初的对策是，在无力阻止日军行动的条件下，采用当年日俄战争时期用过的方式，划定日军过境的一条走廊和参战国战区，此外即为中立区，以防战争波及中国。关于当时的决策过程，据参加了那次会议的顾维钧回忆如下：
“总统急忙在总统府召集会议，所有的内阁部长均出席，参事也被邀与会。那时我是外交部参事，是被邀的三个人之一，另外两个是国务院（内阁）参事。一个是伍朝枢，伍曾就学于牛津，是英国律师，伦敦林肯法学协会会员；另一个是金邦平，他曾留学日本，也是国务院参事。总统宣布开会后说，邀请三位参事与会，是因为他们曾在三个不同的国家留过学，学过法律，懂得国际法；议题是如何对付日本对中国领土的侵犯。他首先要听取三位法学家的意见。总统先叫我发言，我毫不犹豫地说，日军在龙口登陆是公然违犯国际法的行动，因为中国已宣布对欧战保持中立；根据国际法，交战国双方应尊重中国的中立。因此，为了表明中国在尽其中立国的责任，有义务保卫国土以维护其中立立场。因此，抵御日本侵略，理由至为明显。总统叫伍朝枢发言，说愿意听听研究国际法的留英学生的意见。伍是以前著名的中国驻华盛顿公使伍廷芳的儿子。他简捷地说他的观点完全与我相同，认为中国必须履行其中立的义务，才能按照国际法保障中立国的权利。如果中国不保卫其中立，沉默即便是不承认，也等于是默许日本的行动。袁世凯又叫金邦平发表意见。金说日本造成的局势越乎常规，他实难以表示明确的意见。袁世凯转向陆军总长段祺瑞，他想从陆军总长那里了解为了保卫国土，中国军队能采取哪些行动。段回答说，如总统下令，部队可以抵抗，设法阻止日军深入山东内地。不过由于武器、弹药不足，作战将十分困难。总统直截了当地问他抵抗可以维持多久。段立即回答说四十八小时。总统问他四十八小时以后怎么办，他望了望总统说，听候总统指示。总统再问外交总长孙宝琦。孙支支吾吾不知说了些什么，总之是他没有成熟的意见。总统环顾左右，等待别位总长发表意见，然而大家沉默不语。总统深深叹口气说，他很明白根据国际法，法学家们认为我国应该怎样做的意见，然而我国毫无准备，怎能尽到中立国的义务呢？
总统拿着一个准备好的小纸条作为发言的依据，他提醒大家，在满洲，中国曾遇到过类似的事件。1904年至1905年日俄在中国境内交战，那时无法阻止日军的行动，只好划出‘交战区’。那么，也可以划出走廊，日本可以通过走廊进攻青岛，中国不干涉日本在此区内通过，在此地区以外中国仍保持中立。显然，这是应付非常局面的非常措施。总统叫在场的法学家起草划定所谓交战区的文件，以及在此区外保持中立的条例。由于陆军总长说明中国没有准备不能进行长期抵抗，而且总统提出自己的解决方案，与会者一致认为此方案是当前中国应遵循的惟一切实可行的政策。”。
也就是说，在日军已经登陆、中国军队根本无抵抗能力的情势下，袁世凯不得已宣布潍县车站以东为日德交战区域，以西为中立地。然日本方面仍不予置理，反增添大军，进占潍县后，沿铁路进逼济南，不仅占领了胶济铁路全线和沿线各矿山，所有路矿办事之中国员工悉数被驱，全体改用日本人办理，并声称：山东铁路是德国政府直接管理之铁路，为德国国有财产，……日本为破坏德国之根据地，其占领胶济铁路及占领济南，殊属正当，与中国并无关系云云。中国方面虽迭次抗议，日方毫不理会，及至青岛也为日英联军所占，袁政府乃正式照会日、英两公使，提出撤兵要求，日遂假此大发雷霆，向袁世凯提出二十一条。
袁世凯为何接受二十一条
关于袁世凯接受“二十一条”的原因，如今学者已有较为客观、公正的分析，较为一致的看法是认为：
敌强我弱的力量对比
外交历来是国家实力的较量，在得知日本出兵山东后，袁世凯也并非不思抵抗，在总统府召集的紧急会议上，袁世凯从陆军总长段祺瑞那里了解到由于事实上的国力悬殊，中国既无长期抵抗能力，也无法阻止日军已开始的行动，于是只好采取了在中国境内划出“交战区”，让日本通过的办法。此法虽备受谴责，但客观而言，也许是当时中国“惟一切实可行的政策”。
对自身权位的维护
袁世凯有强烈的权力欲望，在日本提出“二十一条”前，袁世凯虽然已经成为集大权于一身的终身大总统，但当时的国内环境并不安定，革命党人的活动颇令袁世凯寝食难安。日本正是抓住了袁的这一心病，采用了威胁和利诱并举的手法，在提出“二十一条”时即向袁暗示：中国革命党人“与许多在野的日本人关系非常密切，他们有办法、有影响；……”同时又对袁放出诱饵，称只要接受日方的条件，日方将“保证袁世凯大总统及其政府的安全，严格取缔在日本及其保护下的革命党员、宗社党员、留学生及不法日本商民与浪人”。日人的这一手，对于因革命党人活动而面临严重政治危机的袁世凯来说，显然是发生作用的。而“二十一条”消息泄露后，以孙中山为首的革命党人也正对袁发动舆论攻势，号召党人“力行革命，推翻袁氏恶劣政府。”这不能不令袁世凯惕然心惊。袁担心若拒绝日人条件，日本会利用支持革命党来达到推翻其政权的目的；相反，若接受日人的部分条件，以此换取日人对其铲除革命势力的支持，进而能助其登上帝位，这对袁就更有诱惑了。有史书记载，日置益公使曾向曹汝霖放话，称：“救国以万世一系为宗旨，中国如欲改国体为复辟，则敝国必赞成之。”
无有力之外援
西方势力在“二十一条”问题上对日本的一种“绥靖”态度，显然也是造成了袁世凯最终屈服于日本“最后通牒”的一个重要原因。日本趁欧战爆发之际，欲逞独霸中国之图，依照袁世凯的经验，欧美列强不会袖手旁观，所以他希望通过“以夷制夷”，即让列强出面迫使日本让步。然列强在中日二十一条交涉中采取的则是牺牲中国、讨好日本，甚至从中渔利的立场。仅美国一家给予了中国道义上的有限支持。但也仅站在维护本国利益立场上给日本警告而已，并无阻止的有力措施。所以说，尽管袁世凯对在华列强存在权益争夺，这个估计大体来说是不错的，但能否为中国利用来牵制日本带有很大的不确定性。而袁世凯在与日交涉中把减少中方损失的希望寄托于外强的介入和干涉，显然是不明智的。
综上所述，袁世凯在与日“二十一条”交涉中，尽管因与日签约，而备受诟责，甚至被视同“卖国”，但这一评价显然是不客观的。要求当国者在重大对外交涉中都能取得保全国家权益的重大成果也是勉为其难的。民国初期，中国在对外关系上处于多个列强共同控制的局面之下，不仅国力虚弱，边疆危机等外交难题迭起，作为中国新统治者的袁世凯，既背负着晚清旧外交的沉重包袱，又承担着开创民国新外交的历史责任，作为政治强人，为应对内外危机，在体制上采集权体制，有其一定的必要性，在实际运用中也并非无效果可言。不过，由总统一人独揽外交大权，交涉之张弛进退全听由袁的策划，国之命运交凭一人之手，其弊端在“二十一条”交涉及其结局中，也显现得十分明显，何以哉？体制使然也。