冒辟疆画像

当年冒辟疆屡次落选，仕途的不顺使得冒辟疆很是心烦，于是他的朋友便引荐当时很是出名的歌妓陈圆圆，陈圆圆美貌与才气双全，与冒辟疆互生情愫，在苏州滞留的冒辟疆，常约陈圆圆出游赏花，两人的约会甚是惬意。

但是冒辟疆因家中有事，不得不离开安置好母亲，两人便因此定下婚约，等到他归来便完成他们之间的承诺。冒辟疆想必是没料到，他这一走，陈圆圆与他从此两不相见。

第二年，冒辟疆处理好事情回来找陈圆圆之时年，才得知陈圆圆已经被田畹带走献给皇上了，冒辟疆很是伤心，加上屡落科举之试，他的情绪低到了极点。

但是也有说法是冒辟疆并没有那么喜欢陈圆圆，他对她有点逢场作戏之意，毕竟是富家子弟，且有文采，他那骄奢淫逸的生活习性不可能一下子就改了，于是当陈圆圆和他说婚事的时候，他一开始不是很愿意，加上当时冒辟疆的父亲陷战乱，冒辟疆无心此事，后来处理好了回来找陈圆圆，发现他不在的时候也是难过的。

晚年的冒辟疆说起这段往事，也是很得意的，毕竟陈圆圆作为一代美人，能与她有如此风流韵事，也是值得炫耀之事吧。