祝允明书法集各家之所长，与文征明、王宠并称为“明中期书法三大家”。吸取楷书大家褚遂良、赵梦頫书法之精髓，习王羲之、王献之行书之神韵，扬唐怀素草书之气势，融会贯通，自成一家，其狂草被誉为“明朝第一”。一生名作无数，是以《赤壁赋》、《箜篌引》、《太湖书卷》等为代表的传世墨宝。祝枝山也作画，但鲜少动笔，传世之作极少。不禁让人想到《唐伯虎点秋香》中“小鸡吃米图”，当然那只是玩笑罢了。

祝允明对明代的书法的发展产生巨大的影响，留下了许多大作，以《祝氏集略》三十卷、《怀星堂集》三十卷最为有名。