李恪从小便善于骑马射箭，同时又在文学方面有一定的成就，可谓是文武双全的奇才。因为他的母亲是前朝的隋炀帝的女儿，因此他的地位和声望在各个皇子中都处于较高的位置。李世民废掉了太子李承乾，因为妄图暗杀自己的弟弟李泰，立了当时的晋王李治为新的太子。但是他又觉得李恪英勇的表现十分像自己，便动了立他为太子的念头。此时一直力挺李治的长孙无忌表示坚决反对，李世民便对长孙无忌说道：“你是由于李恪不是你的外甥就不喜欢他吗？但是我觉得这孩子的个性和品行跟我很像，即使让他保护舅舅的家族也不是不可能的事情。”但是长孙无忌却说：“李治仁德忠厚，是一个可以固守帝业，维持我朝长久统治的好皇帝。陛下已经立他为太子了，如今却想要废了他，这样犹豫不决可会出大乱子的。”李世民听了之后，认为他说的确实在理，于是便打消了另立太子的念头。

可以说在立太子这件事上，李恪论才能并不比李治差，他输的主要原因在于他并没有一个可以倚靠的亲信在李世民身边替他说话，这或许才使他没有被立为太子的原因所在。