万历三十五年，杨涟考中了进士，被任命为常熟的知县。为了能够更加了解当地的民情和民俗，他多次深入百姓的家中，常常与当地人民进行沟通和了解，受到了当地居民的爱戴。后来又升为户科给事中，不久之后又升为兵科右给事中。

杨涟为人十分清廉，行事光明磊落，不会巴结那些权贵。当时因为神宗常年不与朝臣相见，郑贵妃与官吏进行勾结，从中来挑拨神宗和太子之间的关系，居心不良。杨涟知道这件事情之后，为太子感到十分担忧。他认为，太子是将来要继承皇位的，是一国之本，如果国本动了那么天下就大乱了。因此他将拥护太子和爱国联系在一起，坚决拥护太子。