一部《儒林外史》的绝妙之处,在于其通过生动的笔触对当时官场吏治的腐败、科举制度的弊端,和封建礼教的虚伪等进行了无情的批判和嘲讽,揭露了清代吏治黑暗的真实情况,在当时腐朽的社会大环境下,堪称振聋发聩的声音。同时,作者吴敬梓也借该作热情歌颂了少数独善其身,坚持自身原则的饱读之士,从而抒发了作者对理想中公平、公正的人才选拔制度的向往。
除了这部经典的小说之外,《文木山房诗文集》也称得上是吴敬梓作品中较有影响力的代表作。
从清代至民国社会,许多著名文学大家拜读吴敬梓作品后都赞不绝口,民国文豪胡适亦在《吴敬梓传》中称:“安徽的第一大文豪,当属全椒的吴敬梓。”