刘伶身材矮小，容貌丑陋。平时沉默寡言，不喜与人交往。然而矛盾的是，他的性情豪迈，不拘小节与阮籍、嵇康两人特别聊的来。他的主要作品有《洒德颂》和《北芒客舍》，文学风格继承了建安文学的精神，颇有建安之风骨，但是由于当时的西晋，管制较严，因此他的文字又采用了比兴、象征等一些修辞手法，隐晦地表达自己的思想感情。他的文章轻灵肆意，语言幽默，对人与景地刻画都不看不见有雕琢的迹象，仿佛浑然天成。

他曾经在王戎的幕府下参军，协助王戎治理幕府事务，但是他总是衣冠不整，蓬头垢面，难以做军中表率。晋朝初年，他入官为朝，但由于他为人率直，不肯做趋炎附势之人，在朝庭策问之中每次都坚持自已的意见，强调无为而治，而被朝庭所不容。和他一同入朝为官的人都已经位居高位，在仕途上节节高升，只有他一人被排挤在朝门之外。他的政治抱负得不到施展，精神的压力使他十分苦闷。为了排泄心中的郁闷之情，他就开始借酒消愁，时间长了，就嗜酒如命，常年宿醉，原本就不佳的面貌，显得更加不堪，也因此他再无缘于朝庭，直到嗜洒寿终。