后来宋江看到他一时无法杀死曾头市替晁盖报仇，又看到这郁保四良心未泯，于是决定策反险道神郁保四，最终郁保四被宋江说服，答应当宋江的卧底，最终与宋江里应外合，逼得曾头市自杀而亡，总算给晁盖报了仇，而郁保四也最终归顺了梁山，做了梁山好汉。

这险道神郁保四别看是强盗出身，但是也是忠孝节义的好汉，自从上了梁山，就跟着宋江南征北战，他在军中负责执掌军旗，在一次宋江被围困万分紧急的情况下，正是郁保四在身负重伤的情况下硬是没有让军旗倒下，这才救了宋江一条命，后来郁保四也是在征战方腊的过程中战死的。