在南京生活的那段岁月，吴敬梓虽生活清贫，时常需要靠卖书卖文度日，却依旧喜爱呼朋唤友，文人小聚，时而出钱接济同样清苦的文人，时而与一众好友冬日绕行城墙大搞“暖足”活动，甚至为了带头修建祖祠，不惜将最后的祖产全椒老屋变卖，因而这一时期，人们对吴敬梓的评价是“乐善好施却放浪不羁”。也正是在这段岁月里，他将毕生的精力与才学谱写成一部不朽的名作《儒林外史》。